2-((2,5-dichlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2,5-dichlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2,5-Dichlorophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂OS
• mdl: MFCD12645415
• 分子量: 297.205
• InChiKey: MHKTYMFPFRGKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-((2,5-dichlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂地将亚砜ulf盐插入芳基硫醇中。直接制备β-酮硫醚

  摘要：

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01470

文献信息

• Catalyst-Free Insertion of Sulfoxonium Ylides into Aryl Thiols. A Direct Preparation of β-Keto Thioethers
  作者：Rafael M. P. Dias、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01470

  日期：2016.6.17

  Insertion of sulfoxonium ylides into the S–H bond of aryl thiols without the need for a catalyst is demonstrated, furnishing β-keto thioethers in excellent yield in most cases. The method overcomes traditional syntheses that employ metal catalysts in combination with diazo compounds or toxic and hard-prepared haloketones. The experimental setup consists of mixing the reagents in acetonitrile at room

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。