4,15(13)-bis[(1E,3E)-4-ethoxycarbonyl-3-methoxybuta-1,3-dienyl][2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,15(13)-bis[(1E,3E)-4-ethoxycarbonyl-3-methoxybuta-1,3-dienyl][2.2]paracyclophane
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-[12-[(1E,3E)-5-ethoxy-3-methoxy-5-oxopenta-1,3-dienyl]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]-3-methoxypenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆
• 分子量: 516.634
• InChiKey: LFDOCCQZFMFOQU-OHAXRXBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,15(13)-bis[(1E,3E)-4-ethoxycarbonyl-3-methoxybuta-1,3-dienyl][2.2]paracyclophane 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到ethyl (E)-3-[(4S,5R,6S,7R)-6-[(E)-3-ethoxy-1-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-pentacyclo[8.8.2.03,16.04,7.08,13]icosa-1,3(16),8(13),9,11,17-hexaenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  几种肉桂烯乙烯树脂的合成、结构和光反应性

  摘要：

  在之前的论文中，描述了肉桂烷 1a-d（锁定在 [2.2] 对环烷骨架中的两个肉桂酸酯单元）。特别是，根据在固态中观察到的拓扑化学规则，假宝石异构体 1a 显示在溶液中产生具有立体定向性和非常高效率的分子内环丁烷光环加合物。这里报告了它们的乙烯基 5a-d 的合成和 X 射线结构测定。特别研究了假宝石异构体 5a 的光反应性，以检查对于较长的二烯取代基是否会保持相同的特异性。发现，根据照射波长，产生不同的双环（8）和四环（9和10）分子内光环加合物（梯烷），但与1a相比效率降低。假邻位异构体和假对位异构体 5b 和 5d 在辐射时分别形成氧杂环丁烷 11 和 12。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400592
• 作为产物：
  描述：

  4,15-diformyl[2.2]paracyclophane 、 ethyl (E)-diethoxyphosphoryl-2-methoxycrotonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以44%的产率得到4,15(13)-bis[(1E,3E)-4-ethoxycarbonyl-3-methoxybuta-1,3-dienyl][2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  几种肉桂烯乙烯树脂的合成、结构和光反应性

  摘要：

  在之前的论文中，描述了肉桂烷 1a-d（锁定在 [2.2] 对环烷骨架中的两个肉桂酸酯单元）。特别是，根据在固态中观察到的拓扑化学规则，假宝石异构体 1a 显示在溶液中产生具有立体定向性和非常高效率的分子内环丁烷光环加合物。这里报告了它们的乙烯基 5a-d 的合成和 X 射线结构测定。特别研究了假宝石异构体 5a 的光反应性，以检查对于较长的二烯取代基是否会保持相同的特异性。发现，根据照射波长，产生不同的双环（8）和四环（9和10）分子内光环加合物（梯烷），但与1a相比效率降低。假邻位异构体和假对位异构体 5b 和 5d 在辐射时分别形成氧杂环丁烷 11 和 12。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400592

文献信息

• Synthesis, Structure and Photoreactivity of Several Cinnamophane Vinylogs
  作者：Helmut Greiving、Henning Hopf、Peter G. Jones、Peter Bubenitschek、Jean-Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1002/ejoc.200400592

  日期：2005.2

  intramolecular cyclobutane photocycloadduct with stereospecificity and very high efficiency, following the topochemical rule observed in the solid state. Here are reported the synthesis and X-ray structure determination of their vinylogs 5a–d. The photoreactivity of the pseudo-gem isomer 5a was especially investigated in order to examine whether the same specificity would be maintained for the longer dienic

  在之前的论文中，描述了肉桂烷 1a-d（锁定在 [2.2] 对环烷骨架中的两个肉桂酸酯单元）。特别是，根据在固态中观察到的拓扑化学规则，假宝石异构体 1a 显示在溶液中产生具有立体定向性和非常高效率的分子内环丁烷光环加合物。这里报告了它们的乙烯基 5a-d 的合成和 X 射线结构测定。特别研究了假宝石异构体 5a 的光反应性，以检查对于较长的二烯取代基是否会保持相同的特异性。发现，根据照射波长，产生不同的双环（8）和四环（9和10）分子内光环加合物（梯烷），但与1a相比效率降低。假邻位异构体和假对位异构体 5b 和 5d 在辐射时分别形成氧杂环丁烷 11 和 12。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)