1-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)isoquinoline-1,5-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)isoquinoline-1,5-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: STFALCNDCSMIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-硝基喹啉 、 1-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)isoquinoline-1,5-diamine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel Quinolinylaminoisoquinoline Bioisosteres of Sorafenib as Selective RAF1 Kinase Inhibitors: Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity against Melanoma Cell Line

  摘要：

  报道了一种新型喹啉基氨基异喹啉衍生物的设计与合成，这些衍生物作为索拉非尼的构象限制性生物等排体。测定了它们对A375P黑色素瘤细胞系的体外抗增殖活性。化合物1b、1d、1g和1j显示出对A375P细胞系最高的活性，IC50值在亚微摩尔范围内。此外，化合物1d对RAF1丝氨酸/苏氨酸激酶表现出高选择性，在10微摩尔浓度下抑制率达到96.47%，IC50为0.96微摩尔。该化合物通过抑制RAF1激酶对黑色素瘤细胞具有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00283
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)isoquinoline-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Quinolinylaminoisoquinoline Bioisosteres of Sorafenib as Selective RAF1 Kinase Inhibitors: Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity against Melanoma Cell Line

  摘要：

  报道了一种新型喹啉基氨基异喹啉衍生物的设计与合成，这些衍生物作为索拉非尼的构象限制性生物等排体。测定了它们对A375P黑色素瘤细胞系的体外抗增殖活性。化合物1b、1d、1g和1j显示出对A375P细胞系最高的活性，IC50值在亚微摩尔范围内。此外，化合物1d对RAF1丝氨酸/苏氨酸激酶表现出高选择性，在10微摩尔浓度下抑制率达到96.47%，IC50为0.96微摩尔。该化合物通过抑制RAF1激酶对黑色素瘤细胞具有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00283