(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [1-(1-Naphthyl)triazol-4-yl]-phenyl-methanone；(1-naphthalen-1-yltriazol-4-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: JEPPDAYDNHOHRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)bis(phenylmethanone) 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Regitz重氮转移反应用于合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑以及随后的C–C键裂解法形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的区域特异性结构

  摘要：

  已经开发了一种直接有效的方法，可通过CC键断裂合成1,4,5-三取代的二羰基1,2,3-三唑和1,4-二取代的唯一羰基1,2,3-三唑过程。Regitz重氮转移和CC键断裂是该转化的关键步骤，它提供了各种羰基取代的结构1,2,3-三唑。该反应具有出色的区域选择性，宽泛的官能团耐受性和温和条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02912

文献信息

• Synthesis and investigation of tuberculosis inhibition activities of some 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Kadir Dabak、Özkan Sezer、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01445-9

  日期：2003.2

  In this study, alpha-diazo-beta-oxoaldehyde compounds were condensed with different amines to yield 4-acyl-1H-1,2,3-triazole derivatives. The 1,2,3-triazole compounds were investigated for their inhibition activities against tuberculosis.

  在这项研究中，α-重氮-β-乙醛化合物与不同的胺缩合，生成4-酰基-1H-1,2,3-三唑衍生物。研究了1,2,3-三唑化合物对结核的抑制活性。
• Studies on Specific Inhibition of Benzodiazepine Receptor Binding by Some C-Benzoyl-1,2,3-triazole Derivatives
  作者：G. Biagi、I. Giorgi、O. Livi、A. Lucacchini、C. Martini、V. Scartoni

  DOI：10.1002/jps.2600820906

  日期：1993.9

  activity, equivalent to that of the triazole acetic derivative 23, which is 4-benzyl substituted. Generally, the carboxymethyl radical in the 1-position of the triazole ring decreased the activity, probably because of intramolecular hydrogen bonding with the carbonyl function of the benzoyl substituent. The N-1 unsubstituted triazole derivatives 24 and 25 were ineffective; this result is in disagreement

  合成了某些新的（1-15）或先前描述的（16-25）以C-苯甲酰基取代基为特征的1,2,3-三唑衍生物，并测试了它们从牛脑膜置换[3H]氟硝西m的能力。带有中性和亲脂性取代基（分别为苯乙基和环己基）的化合物11a和9a显示出更高的活性。5-苯甲酰基异构体11b具有较低的活性，等同于被4-苄基取代的三唑乙酸衍生物23的活性。通常，三唑环的1-位上的羧甲基基团降低了活性，这可能是由于分子内的氢键与苯甲酰基取代基的羰基功能。N-1个未取代的三唑衍生物24和25无效；这个结果与我们以前的观察结果不一致。