(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)bis(phenylmethanone) | 110678-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: 4,5-dibenzoyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole；(5-Benzoyl-1-naphthalen-1-yltriazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 110678-64-3
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 403.44
• InChiKey: TYUCZPWAPXHIQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  676.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)bis(phenylmethanone) 以 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到2,3-dibenzoyl-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Regitz重氮转移反应用于合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑以及随后的C–C键裂解法形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的区域特异性结构

  摘要：

  已经开发了一种直接有效的方法，可通过CC键断裂合成1,4,5-三取代的二羰基1,2,3-三唑和1,4-二取代的唯一羰基1,2,3-三唑过程。Regitz重氮转移和CC键断裂是该转化的关键步骤，它提供了各种羰基取代的结构1,2,3-三唑。该反应具有出色的区域选择性，宽泛的官能团耐受性和温和条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02912

文献信息

• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 413-422
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——