对异丁基苯丙酮 | 59771-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对异丁基苯丙酮
• 中文别名: 1-(4-异丁基苯基)-1-丙酮；1-[4-(2-甲基丙基)苯基]-1-丙酮
• 英文名称: 4-isobutylpropiophenone
• 英文别名: 1-(4-isobutylphenyl)propan-1-one；p-isobutylpropiophenone；1-[4-(2-methylpropyl)-phenyl]-propan-1-one；1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 59771-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD00100435
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GPZIKPBHFMNTOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

化学性质：沸点为116-125℃（270帕斯卡）。

用途：作为非甾体抗炎镇痛剂布洛芬的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对异丁基苯丙酮 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.

  摘要：

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3139
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 三氯化铝 盐酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 对异丁基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing arylalkanoic acid derivatives

  摘要：

  2-芳基-C.sub.3至C.sub.6-烷酸酯可以通过在有机溶剂中将芳基烷基酮的烯醚与三价铊盐反应来经济地制备。通过向其中加入过氧酸和锰、钌、钴、铱、铪、锇或铌的反应形式来氧化一价铊离子至三价状态，可以再生三价铊离子，这可以按顺序、连续或化学计量的程序进行。公开了使用Scheibel柱的连续过程。然后，酯中间体产品转化为相应的2-芳基-C.sub.3至C.sub.6-烷酸或其盐。所选择的芳基团使得生成的酸产品将是一种有用的化合物，如抗炎药、镇痛药和退热药或农业上有用的产品。通过这种方法可以制备的药物酸的例子包括布洛芬、氟比洛芬、非洛芬和萘普洛昔等。

  公开号：

  US04142054A1

文献信息

• Conversion of aromatic ketones into α-arylalkanoic acids. Part 2. Routes employing peracid, chlorine, or nitrous acid
  作者：Stanley D. Higgins、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19830001483

  日期：——

  Further methods for effecting the oxidative rearrangement of 1-arylalkanones to α-arylalkanoic esters have been investigated. It has been shown that appropriate α-iodoacetals, readily prepared from the ketones, can be converted into esters on treatment either with a peracid or with chlorine. Using the latter reagent, α-chlorination of the ester can be an unwanted side reaction with some substrates

  已经研究了用于将1-芳基链烷酮氧化重排为α-芳基链烷酸酯的其他方法。已经表明，由酮容易地制备的合适的α-碘缩醛可以在用过酸或氯处理时转化为酯。使用后一种试剂，酯的α-氯化可能是与某些底物的有害副反应，并讨论了控制副产物形成的因素。已经证明，使用氯可以使该方法在碘中催化。在重氮化条件下，2-氨基-1-芳基链烷酮的缩醛也已显示出高收率的酯，这增加了关于离子ArC（OR）2 CHR'或该离子的初始形式是氢的建议。过程中的关键中间环节。
• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。
• N-((3-BENZYL)-2,2-(BIS-PHENYL)-PROPAN-1-AMINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Salvati Mark E.

  公开号：US20100041717A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula (Ia) and (Ib), wherein A, B, C, R 1 and R 14 are described herein.

  式(Ia)和(Ib)的化合物，其中A、B、C、R1和R14如本文所述。
• A Three-Minute Synthesis and Purification of Ibuprofen: Pushing the Limits of Continuous-Flow Processing
  作者：David R. Snead、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201409093

  日期：2015.1.12

  (equivalent to 70.8 kg y−1) using a system with an overall footprint of half the size of a standard laboratory fume hood. Aside from the high throughput, several other aspects of this synthesis expand the capabilities of continuous‐flow processing, including a Friedel–Crafts acylation run under neat conditions and promoted by AlCl3, an exothermic in‐line quench of high concentrations of precipitation‐prone AlCl3

  在三分钟的总停留时间内，布洛芬是从其基本结构单元组装而成的，每个步骤的平均收率均在90％以上。扩大这五个阶段的过程（3个形成键的步骤，1个后处理和1个在线液-液分离），布洛芬的产量为8.09 g h -1（相当于70.8 kg y -1））使用总占地面积仅为标准实验室通风柜一半的系统。除了高通量，该合成的其他几个方面还扩展了连续流处理的能力，包括在纯净条件下运行并由AlCl 3促进的Friedel-Crafts酰化反应，AlCl 3是高浓度易发热量的放热在线淬火。氯化铝3，液-液分离的压力为200 psi或更高，可提供无溶剂产品，并使用强腐蚀性氧化剂，例如一氯化碘。因此，使用简单，廉价且容易获得的试剂可对这种重要的通用药物进行实际合成。
• 4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.
  作者：Kozo SAWADA、Satoshi OKADA、Akio KURODA、Shinya WATANABE、Yuki SAWADA、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.49.799

  日期：——

  A novel series of indolizinebutyric acids with various benzoyl substituents was synthesized to develop nonsteroidal inhibitors of steroid 5α-reductase, and the structure-activity relationships in this series were studied. We previously reported the structure-activity relationships in a series of indolebutyric acids as well as the discovery of the novel nonsteroidal 5α-reductase inhibitor, FK143. We have now made other modifications to this compound to improve in vivo inhibitory activity. By altering the heterocyclic nucleus and changing the benzoyl substituent we have succeeded in identifying the strongly active compound, FK687, (S)-4-[1-[4-[[1-(4-isobutylphenyl)butyl]oxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butyric acid, which displays strong in vitro inhibitory activity against the human enzyme and in vivo inhibitory activity against the castrated young rat model. This compound should be a useful agent for the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。