1-(3-((2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-((2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-[(2-Chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 357.796
• InChiKey: MROGTBIDEOUSTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3-((2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)-8-(4-methoxyphenyl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于 2-chloro-4-anilinoquinazoline 的嘧啶二氮卓类药物的抗癌活性：合成、DNA 结合和分子对接

  摘要：

  对化疗的多药耐药性是与治疗靶点突变相关的一个重要健康问题。因此，开发抗癌剂仍然是克服癌细胞耐药性的挑战。在此，通过 2-氯-4-苯胺基喹唑啉-查耳酮14a-g与 2,4,5,6-四氨基嘧啶的环缩合反应合成了一系列新的基于喹唑啉的嘧啶二氮杂16a-g 。所有喹唑啉衍生物14a-g和16a-g均由美国国家癌症研究所 (NCI) 选择，用于测试它们对不同人类肿瘤组的 60 种癌细胞系的抗癌活性。受试化合物中，喹唑啉-查尔酮14g对 K-562（白血病）、RPMI-8226（白血病）、HCT-116（结肠癌）LOX IMVI（黑色素瘤）和 MCF7（乳腺癌）癌细胞系表现出高抗增殖活性，GI 50值在 0.622–1.81 μM 之间. 此外，嘧啶二氮卓类药物16a和16c表现出高细胞抑制 (TGI) 和细胞毒活性 (LC 50 )，其中16c表现出高细胞毒活性，比标准抗癌剂阿霉素/阿霉素对 10 种癌细胞系的毒性高

  DOI：

  10.1039/d1ra03509f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 间氨基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-(3-((2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 2-chloro-4-anilinoquinazoline 的嘧啶二氮卓类药物的抗癌活性：合成、DNA 结合和分子对接

  摘要：

  对化疗的多药耐药性是与治疗靶点突变相关的一个重要健康问题。因此，开发抗癌剂仍然是克服癌细胞耐药性的挑战。在此，通过 2-氯-4-苯胺基喹唑啉-查耳酮14a-g与 2,4,5,6-四氨基嘧啶的环缩合反应合成了一系列新的基于喹唑啉的嘧啶二氮杂16a-g 。所有喹唑啉衍生物14a-g和16a-g均由美国国家癌症研究所 (NCI) 选择，用于测试它们对不同人类肿瘤组的 60 种癌细胞系的抗癌活性。受试化合物中，喹唑啉-查尔酮14g对 K-562（白血病）、RPMI-8226（白血病）、HCT-116（结肠癌）LOX IMVI（黑色素瘤）和 MCF7（乳腺癌）癌细胞系表现出高抗增殖活性，GI 50值在 0.622–1.81 μM 之间. 此外，嘧啶二氮卓类药物16a和16c表现出高细胞抑制 (TGI) 和细胞毒活性 (LC 50 )，其中16c表现出高细胞毒活性，比标准抗癌剂阿霉素/阿霉素对 10 种癌细胞系的毒性高

  DOI：

  10.1039/d1ra03509f