2’,4’-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2’,4’-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD12860963
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SAMQTFVHXHBIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,4’-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 copper(I) bromide 、 cadmium(II) iodide 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鼠氨酸GABA转运蛋白mGAT1抑制剂烟酸和番石榴碱衍生的1,3-二取代的烯的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经合成了一类新的乳酸酸和番石榴碱衍生物，并对其在mGAT1-4上的抑制力和对mGAT1的结合亲和力进行了表征。所述类别的化合物由连接碳酸盐或番石榴碱头部的氮原子与芳族残基的四碳原子的烯基间隔基定义。在所研究的化合物中，全脂酸衍生物rac-{（Ra）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-yl）buta-2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}和rac-{（Sa）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-基）具有邻-叔苯基残基的（）2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}（buta-2,3-dien-1-yl）（3 p）被确定为高选择性且在本研究中最有效的mGAT1抑制剂。对于（R）-戊二酸衍生形式的21 p，在[3 H] GABA摄取测定中的抑制力确定为pIC 50 ＝ 6.78±0.08，在MS结合测定中的结合亲和力确定为pKi ＝ 7

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900170
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2’,4’-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化炔基硫醚的不对称脱芳香螺环化

  摘要：

  炔烃的区域选择性转化代表了有机合成中高效的成键策略。然而，炔烃转化中的对映体控制仍然具有挑战性，特别是对于无金属方法。在此，我们描述了通过苯酚的脱芳构化进行的手性布朗斯台德酸催化的炔基硫醚的对映选择性螺环化。这种无金属方案可实现手性螺[4.5]癸-6-酮的绿色、原子经济制备，收率良好至优异，具有高对映选择性。重要的是，该方案代表了炔基硫醚不对称转化的第一个无金属例子。

  DOI：

  10.1039/d3gc03222a

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylthiolation and Spirocyclization of Alkynes with AgSCF₃: Access to SCF₃-Containing Spiro[5,5]trienones
  作者：Wen-Chao Yang、Ming-Ming Zhang、Yu Sun、Cai-Yun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02260

  日期：2021.9.3

  efficient strategy for trifluoromethylthiolation and dearomatization of activated alkynes with stable and readily available AgSCF3 has been developed. Reported herein is the unprecedented electrochemical generation of the SCF3 radical in the absence of persulfate for the synthesis of SCF3-containing spiro[5,5]trienones in good yields via a 6-exo-trig radical cyclization.

  已开发出一种新颖有效的策略，用于活化炔烃的三氟甲基硫醇化和脱芳构化，并具有稳定且易于获得的 AgSCF 3。本文报道了在没有过硫酸盐的情况下前所未有的 SCF 3自由基电化学生成，用于通过 6- exo- trig 自由基环化以良好的产率合成含有 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。
• K2S2O8-promoted radical trifluoromethylthiolation/spirocyclization for the synthesis of SCF3‑featured spiro[5,5]trienones
  作者：Liu-Yu Shen、Yu Sun、Yu-Qi Wang、Bing Li、Wen-Chao Yang、Peng Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132649

  日期：2022.1

  ynones with stable and readily available AgSCF3 has been developed. The reaction occurs smoothly in the presence of K2S2O8 via a 6-exo-trig radical cyclization, providing a variety of SCF3-containing spiro [5,5]trienones in good yields.

  已经开发出一种直接有效的三氟甲基硫醇化和联芳基炔酮与稳定且易于获得的 AgSCF 3脱芳构化的策略。该反应在 K 2 S 2 O 8存在下通过 6 - exo -trig 自由基环化反应顺利进行，以良好的收率提供了多种含 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。
• PHENYL DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0817782B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• US6147111A
  申请人：——

  公开号：US6147111A

  公开（公告）日：2000-11-14
• [EN] PHENYL DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE UTILES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ENDOTHELINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996030358A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) Compounds of Formula (I), wherein R is a group Ar as defined hereinafter; R1 is hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, X(CH2)pAr; or a methylenedioxy group attached to two adjacent ring carbon atoms; R2 is -(CH2)xC(O)N(R4)S(O)yR5, -(CH2)xS(O)yN(R4)C(O)R5, -(CH2)xC(O)N(R4)C(O)R5, -(CH2)xS(O)yN(R4)S(O)yR5, -(CH2)xCO2R4, or tetrazol-5-yl optionally substituted by C1-6alkyl; R3 is X(CH2)pAr or -X(CH2)pR4 or a group of formula (a): Ar is a group of formula (b) or (c); or Ar is naphthyl, indolyl, pyridyl, thienyl, furyl, oxazolidinyl, oxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, triazolyl, tetrazolyl, imidazolyl, imidazolidinyl, thiazolidinyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, morpholinyl, piperidinyl, piperazinyl, pyrrolyle, or pyrimidyl; all of which may be unsubstituted or substituted by one or more R7 or R8 groups; A is C=O, or (C(R4)2)m; each B is independently -CH2- or -O-; and their pharmaceutically acceptable salts are endothelin antagonists and are useful e.g. for the treatment of renal failure, cerebrovascular disease and hypertension.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I). Dans cette formule, R représente un groupe Ar défini ci-après; R1 représente un hydrogène, un hydroxy, un alkyle C1-6, un alcoxy C1-6, X(CH2)pAr; ou un groupe méthylènedioxy fixé à deux atomes de carbone de cycles adjacents; R2 représente -(CH2)xC(O)N(R4)S(O)yR5, -(CH2)xS(O)yN(R4)C(O)R5, -(CH2)xC(O)N(R4)C(O)R5, -(CH2)xS(O)yN(R4)S(O)yR5, -(CH2)xCO2R4 ou tétrazol-5-yle, éventuellement substitué par un alkyle C1-6; R3 représente un X(CH2)pAr ou -X(CH2)pR4 ou un groupe de la formule (a); Ar représente un groupe de la formule (b) ou (c), ou Ar représente naphtyle, indolyle, pyridyle, thiényle, furyle, oxazolidinyle, oxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, triazolyle, tétrazolyle, imidazolyle, imidazolidinyle, thiazolidinyle, isoxazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, morpholinyle, pipéridinyle, pipérazinyle, pyrrolyle ou pyrimidyle; tous ces groupes pouvant être substitués ou non substitués par un ou plusieurs groupes R7 ou R8; A représente C=O ou (C(R4)2)m; chaque B représente indépendamment -CH2- ou -O-. Ces composés et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique sont des antagonistes de l'endothéline et ils sont utiles, par exemple, dans le traitement de troubles rénaux, contre les maladies cérébrovasculaires et l'hypertension.