1-phenethylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenethylindoline
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: NZCQRDKFNLFGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Styryl-indolin 在 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以30.8 mg的产率得到1-phenethylindoline
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j

文献信息

• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• Synthesis of 2,3-Dihydroindoles, Indoles, and Anilines by Transition Metal-Free Amination of Aryl Chlorides
  作者：Matthias Beller、Claudia Breindl、Thomas H. Riermeier、Annegret Tillack

  DOI：10.1021/jo001544m

  日期：2001.2.1

  and 3-chlorostyrene in the presence of potassium tert-butoxide to give N-substituted 2,3-dihydroindoles in good yields. The combination of this domino-amination protocol with a suitable dehydrogenation reaction gives access to pharmacologically interesting indoles in a one-pot procedure. Overall product yields of N-substituted indoles >50% are obtained by this method starting from commercially available

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，
• Process for the preparation of 2,3-Dihydroindoles (indolines), novel 2,3-dihydroindoles, and their use
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：US06297270B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  A process for the preparation of 2,3-dihydroindoles of the formula (I) by reaction of halostyrenes of the formula (IIa) or (IIb) with amines of the formula (III) R1—NH2  (III) in at least one inert solvent or in water, and in the presence of at least one base.

  一种制备式为(I)的2,3-二氢吲哚的方法，通过式为(IIa)或(IIb)的卤代苯乙烯与式为(III)R1—NH2的胺在至少一种惰性溶剂或水中反应，并在至少一种碱存在下进行。
• Merging Photoinduced Iron-Catalyzed Decarboxylation with Copper Catalysis for C–N and C–C Couplings
  作者：Ni Xiong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05293

  日期：2023.2.3

  dual-catalytic strategy for the radical decarboxylation functionalization of aliphatic carboxylic acids. The photoinduced ligand-to-iron charge transfer process under light was initially occurred to generate an unstabilized alkyl radical, and the copper catalyst delivered the radical and enabled the subsequent coupling reactions to form C–N or C–C bonds. By merging iron-catalyzed decarboxylation with copper catalysis

  我们报告了一种用于脂肪族羧酸自由基脱羧功能化的光诱导铁/铜双催化策略。光诱导配体到铁的电荷转移过程最初是为了产生不稳定的烷基自由基，铜催化剂传递自由基并使随后的偶联反应形成 C-N 或 C-C 键。通过将铁催化脱羧与铜催化相结合，该系统可以顺利转化各种脂肪族羧酸，从而有效地进行胺化、脱羧脱氢和烷基化。适用于多种复杂的药物或天然分子，表明该策略将有助于快速合成化合物库并有利于药物的发现。
• Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen (Indolinen), neuartige 2,3-Dihydroindole sowie deren Verwendung
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co KG

  公开号：EP1004579A1

  公开（公告）日：2000-05-31

  Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von Halogenstyrolen der allgemeinen Formel (IIa) oder (IIb) mit Aminen der allgemeinen Formel (III)         R1-NH2     (III) in mindestens einem inerten Lösungsmittel oder in Wasser sowie in Gegenwart mindestens einer Base.

  通式(IIa)或(IIb)的卤代苯乙烯与通式(III)的胺反应制备通式(I)的 2,3-二氢吲哚的方法 R1-NH2 (III) 在至少一种惰性溶剂中或水中，并在至少一种碱存在下进行反应。