N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dihydroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 1-(3-Ethoxypropyl)-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WPRJQSHYHNZNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙胺 、 3-氯苯乙烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,3-Dihydroindoles (indolines), novel 2,3-dihydroindoles, and their use

  摘要：

  一种制备式为(I)的2,3-二氢吲哚的方法，通过式为(IIa)或(IIb)的卤代苯乙烯与式为(III)R1—NH2的胺在至少一种惰性溶剂或水中反应，并在至少一种碱存在下进行。

  公开号：

  US06297270B1

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydroindoles, Indoles, and Anilines by Transition Metal-Free Amination of Aryl Chlorides
  作者：Matthias Beller、Claudia Breindl、Thomas H. Riermeier、Annegret Tillack

  DOI：10.1021/jo001544m

  日期：2001.2.1

  and 3-chlorostyrene in the presence of potassium tert-butoxide to give N-substituted 2,3-dihydroindoles in good yields. The combination of this domino-amination protocol with a suitable dehydrogenation reaction gives access to pharmacologically interesting indoles in a one-pot procedure. Overall product yields of N-substituted indoles >50% are obtained by this method starting from commercially available

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，
• Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen (Indolinen), neuartige 2,3-Dihydroindole sowie deren Verwendung
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co KG

  公开号：EP1004579A1

  公开（公告）日：2000-05-31

  Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von Halogenstyrolen der allgemeinen Formel (IIa) oder (IIb) mit Aminen der allgemeinen Formel (III)         R1-NH2     (III) in mindestens einem inerten Lösungsmittel oder in Wasser sowie in Gegenwart mindestens einer Base.

  通式(IIa)或(IIb)的卤代苯乙烯与通式(III)的胺反应制备通式(I)的 2,3-二氢吲哚的方法 R1-NH2 (III) 在至少一种惰性溶剂中或水中，并在至少一种碱存在下进行反应。
• US6297270B1
  申请人：——

  公开号：US6297270B1

  公开（公告）日：2001-10-02
• Process for the preparation of 2,3-Dihydroindoles (indolines), novel 2,3-dihydroindoles, and their use
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：US06297270B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  A process for the preparation of 2,3-dihydroindoles of the formula (I) by reaction of halostyrenes of the formula (IIa) or (IIb) with amines of the formula (III) R1—NH2  (III) in at least one inert solvent or in water, and in the presence of at least one base.

  一种制备式为(I)的2,3-二氢吲哚的方法，通过式为(IIa)或(IIb)的卤代苯乙烯与式为(III)R1—NH2的胺在至少一种惰性溶剂或水中反应，并在至少一种碱存在下进行。