N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dihydroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 1-(3-Ethoxypropyl)-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WPRJQSHYHNZNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙胺 、 3-氯苯乙烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,3-Dihydroindoles (indolines), novel 2,3-dihydroindoles, and their use

  摘要：

  一种制备式为(I)的2,3-二氢吲哚的方法，通过式为(IIa)或(IIb)的卤代苯乙烯与式为(III)R1—NH2的胺在至少一种惰性溶剂或水中反应，并在至少一种碱存在下进行。

  公开号：

  US06297270B1

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydroindoles, Indoles, and Anilines by Transition Metal-Free Amination of Aryl Chlorides
  作者：Matthias Beller、Claudia Breindl、Thomas H. Riermeier、Annegret Tillack

  DOI：10.1021/jo001544m

  日期：2001.2.1

  and 3-chlorostyrene in the presence of potassium tert-butoxide to give N-substituted 2,3-dihydroindoles in good yields. The combination of this domino-amination protocol with a suitable dehydrogenation reaction gives access to pharmacologically interesting indoles in a one-pot procedure. Overall product yields of N-substituted indoles >50% are obtained by this method starting from commercially available

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，
• Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen (Indolinen), neuartige 2,3-Dihydroindole sowie deren Verwendung
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co KG

  公开号：EP1004579A1

  公开（公告）日：2000-05-31

  Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von Halogenstyrolen der allgemeinen Formel (IIa) oder (IIb) mit Aminen der allgemeinen Formel (III)         R1-NH2     (III) in mindestens einem inerten Lösungsmittel oder in Wasser sowie in Gegenwart mindestens einer Base.

  通式(IIa)或(IIb)的卤代苯乙烯与通式(III)的胺反应制备通式(I)的 2,3-二氢吲哚的方法 R1-NH2 (III) 在至少一种惰性溶剂中或水中，并在至少一种碱存在下进行反应。
• US6297270B1
  申请人：——

  公开号：US6297270B1

  公开（公告）日：2001-10-02