1-[4-(1-hydroxycyclohexyl)benzyl]-1-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-hydroxycyclohexyl)benzyl]-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[[4-(1-Hydroxycyclohexyl)phenyl]methyl]cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: WCIYAGLMIZDXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-氯氯苄 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到1-[4-(1-hydroxycyclohexyl)benzyl]-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯化苄基氯，醇，硫醇或胺的锂化

  摘要：

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10402-1

文献信息

• Lithiated benzyllithiums from chlorobenzyl chlorides by a DTBB-catalysed lithiation
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F. Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02393-3

  日期：1997.1

  The reaction of 2-, 3- or 4-chlorobenzyl chlorides (1a-c) with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (7 mol%) in the presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C leads after hydrolysis with water, to the expected dioles or disilylated compounds 2aa-2cf.

  2-反应，3-或4-氯苄基氯化物（1A-1C与过量锂和DTBB（7摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等在-50°C下于THF中的2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]在THF中用水水解后，可生成预期的二醇或二甲硅烷基化化合物2aa-2cf。
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。