2,6-dichlorophenyl <(2,3,6-trideoxy-4-ulo-α-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dichlorophenyl <(2,3,6-trideoxy-4-ulo-α-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,6R)-6-[(2S,3R,4S,6S)-6-[(2S,3R,4S,6S)-6-(2,6-dichlorophenyl)sulfanyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-one
• 化学式: C₄₀H₄₈Cl₂O₁₀S
• 分子量: 791.787
• InChiKey: VJBIQYIIGSXYFF-BWJACHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯硫酚 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,6-dichlorophenyl <(2,3,6-trideoxy-4-ulo-α-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  清除亚砜糖基化反应中的副产物：在环霉素 0 合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。

  DOI：

  10.1021/ja990690a