2,6-dichlorophenyl 2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside | 230634-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorophenyl 2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: 2,6-Dichlorophenyl 2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-fucopyranoside；(2S,3R,4S,6S)-6-(2,6-dichlorophenyl)sulfanyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 230634-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂O₄S
• 分子量: 429.364
• InChiKey: YFWAACBYOXDIAK-OZOSWLFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorophenyl 2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,6-dichlorophenyl<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  清除亚砜糖基化反应中的副产物：在环霉素 0 合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。

  DOI：

  10.1021/ja990690a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯硫酚 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,6-dichlorophenyl 2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  清除亚砜糖基化反应中的副产物：在环霉素 0 合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。

  DOI：

  10.1021/ja990690a

文献信息

• Glycosylation method
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US06388059B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  A method for forming a glycosidic linkage by: (a) contacting a glycoside bearing an anomeric sulfoxide group with a compound bearing a free hydroxyl group in the presence of an organic acid anhydride and a scavenger of sulfenyl esters; and (b) allowing a glycosylation reaction to proceed under conditions effective to produce the glycosidic linkage. In a preferred embodiment of the invention, the glycoside bearing an anomeric sulfoxide group is added to a mixture of the other reactants. In another preferred embodiment of the invention, a Lewis acid is also present in the reaction mixture. This invention is further directed to a method for forming a glycosidic linkage by: (a) forming a solution comprising: a compound bearing a free hydroxyl group, and an organic acid anhydride; (b) adding to the solution a glycoside bearing an anomeric sulfoxide group; and (c) allowing a glycosylation reaction to proceed under conditions effective to produce the glycosidic linkage. In a preferred embodiment of the invention, a Lewis acid is present in the solution.

  通过以下方法形成糖苷键：(a) 在有机酸酐和硫醚酯清除剂存在下，将带有顶夫氧化物基团的糖苷与带有自由羟基团的化合物接触；和(b) 在有效条件下使糖基化反应进行，以产生糖苷键。在本发明的一种首选实施方式中，带有顶夫氧化物基团的糖苷被添加到其他反应物的混合物中。在本发明的另一种首选实施方式中，反应混合物中还存在一种路易斯酸。本发明还涉及通过以下方法形成糖苷键：(a) 形成包括：带有自由羟基团的化合物和有机酸酐的溶液；(b) 向溶液中添加带有顶夫氧化物基团的糖苷；和(c) 在有效条件下使糖基化反应进行，以产生糖苷键。在本发明的一种首选实施方式中，溶液中存在一种路易斯酸。
• US6388059B1
  申请人：——

  公开号：US6388059B1

  公开（公告）日：2002-05-14
• Scavenging Byproducts in the Sulfoxide Glycosylation Reaction:  Application to the Synthesis of Ciclamycin 0
  作者：Jeff Gildersleeve、Andri Smith、Kaori Sakurai、Subharekha Raghavan、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja990690a

  日期：1999.7.1

  using the sulfoxide glycosylation reaction to form the glycosidic linkages. In the course of completing the synthesis of ciclamycin 0, we developed new glycosylation conditions that improve the outcome of the sulfoxide reaction. The conditions involve the addition of agents that scavenge phenylsulfenyl triflate, a highly reactive byproduct that forms following activation of anomeric sulfoxides with triflic

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。