7-thiophene-3-yl<1,3>duoxolo<4,5-g>quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-thiophene-3-yl<1,3>duoxolo<4,5-g>quinoline
• 英文别名: 7-(thiophene-3-yl)[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline；7-Thiophen-3-yl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: YSBLLMHIZDPXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-亚甲基二氧苄乙醇 在 铁粉 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-thiophene-3-yl<1,3>duoxolo<4,5-g>quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃-氮杂-Diels-Alder环加成与末端炔烃的C-3-官能喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的金属和无保护方法，用于通过[4 + 2]环加成反应从氮杂二烯（由2-氨基苄醇原位生成）和末端炔烃区域选择性合成C-3-官能化喹啉。2-氨基苄醇与1,3-和1,4-二乙炔基苯的空前反应通过[4 + 2] HDA和氧化脱羧作用提供了C-3甲苯基喹啉。对照实验和氘标记研究以及通过分离氮杂二烯中间体，都很好地支持了-NH 2基团指导的机理研究。利用无保护的氮杂二烯在无金属碱辅助的杂Diels-Alder反应中的反应性和选择性，可以快速组装一类很难接近的重要的C-3-官能化喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01186

文献信息

• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• Maguire Martin P., Sheets Kimberly R., McVety Karen, Spada Alfred P., Zil+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 14, S 2129-2137
  作者：Maguire Martin P., Sheets Kimberly R., McVety Karen, Spada Alfred P., Zil+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of C-3-Functionalized Quinolines via Hetero-Diels–Alder Cycloaddition of Azadienes with Terminal Alkynes
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01186

  日期：2016.8.5

  C-3-functionalized quinolines from azadienes (in situ generated from 2-aminobenzyl alcohol) and terminal alkynes through [4 + 2] cycloaddition has been developed. An unprecedented reaction of 2-aminobenzyl alcohol with 1,3- and 1,4-diethynylbenzene provided the C-3 tolylquinolines via [4 + 2] HDA and oxidative decarboxylation. The −NH2 group directed mechanistic approach was well supported by the control experiments

  已经开发了一种高效的金属和无保护方法，用于通过[4 + 2]环加成反应从氮杂二烯（由2-氨基苄醇原位生成）和末端炔烃区域选择性合成C-3-官能化喹啉。2-氨基苄醇与1,3-和1,4-二乙炔基苯的空前反应通过[4 + 2] HDA和氧化脱羧作用提供了C-3甲苯基喹啉。对照实验和氘标记研究以及通过分离氮杂二烯中间体，都很好地支持了-NH 2基团指导的机理研究。利用无保护的氮杂二烯在无金属碱辅助的杂Diels-Alder反应中的反应性和选择性，可以快速组装一类很难接近的重要的C-3-官能化喹啉。