对氯苯基二(甲硫基)甲基酮 | 171897-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对氯苯基二(甲硫基)甲基酮
• 英文名称: p-chlorophenyl di(methylthio)methyl ketone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2,2-bis(methylsulfanyl)ethanone
• CAS: 171897-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS₂
• 分子量: 246.782
• InChiKey: MQKHEGCJAGUUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  375.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 对氯苯基二(甲硫基)甲基酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到Benzoic acid 1-(4-chloro-phenyl)-2,2-bis-methylsulfanyl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-(2,5-Dichlorophenyl)-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl Esters as Highly Efficient Chemoselective Acylating Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3529
• 作为产物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 4-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 对氯苯基二(甲硫基)甲基酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trimethyl α-Keto Trithioorthoesters and Dimethyl α-Keto Dithioacetals by Reaction of Acyl Chlorides, Anhydrides, Thiol Esters, and N,N-Dimethylamides with [Tris(methylthio)methyl]lithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961194x

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Methylthio Transfer Reaction between Ketone α-Positions: Reversible Single-Bond Metathesis of C−S and C−H Bonds
  作者：Mieko Arisawa、Katsunori Suwa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol802619e

  日期：2009.2.5

  ophenone giving α-phenylthio-α-methylthio ketones. The methylthio transfer reaction between the ketone α-positions was reversible and at equilibrium, and the methylthio group was transferred in preference to the phenylthio group. The reaction of tertiary alkyl methylthiomethyl ketones proceeded in high yields; the reaction of diastereomeric 4-(tert-butyl)-2-phenylthiocyclohexanones gave an axial 2-methylthiolated

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基正膦）乙烷（dppe）存在下，将α-苯硫酮与对氰基-α-甲基硫代苯乙酮进行甲硫醇化，得到α-苯硫基-α-甲硫基酮。酮α-位之间的甲硫基转移反应是可逆的，并且处于平衡状态，甲硫基优先于苯硫基转移。叔烷基甲硫基甲基酮的反应产率高。非对映异构体4-（叔丁基）-2-苯基硫代环己酮的反应得到轴向的2-甲基硫醇化产物。
• Synthesis of trimethyl .alpha.-keto trithioorthoesters and dimethyl .alpha.-keto dithioacetals by reaction of esters with tris(methylthio)methyllithium
  作者：Margherita Barbero、SIlvano Cadamuro、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1021/jo00124a009

  日期：1995.9

  A complete study has been made of the reaction of tris(methylthio)methyllithium with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic esters. It is a one-pot reaction that despite its complexity, and depending on the reagent ratios, the reaction conditions, and the possible use of additional reagents (N-(methylthio)phthalimide or BuLi), can supply easily, in excellent and reproducible yields, the trimethyl alpha-keto trithioorthoesters 3 or, alternatively, the dimethyl a-keto dithioacetals 4. The reaction mechanism has been elucidated.