对氯苯基二氯甲烷 | 13940-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苯基二氯甲烷
• 中文别名: 对氯苄叉二氯；1-氯-4-(二氯甲基)苯
• 英文名称: (4-chlorophenyl)dichloromethane
• 英文别名: 1-chloro-4-(dichloromethyl)benzene；p-Chlor-benzalchlorid；p-chlorobenzylidene dichloride；p-Chlor-benzylidenchlorid；p-chlorobenzal chloride；4-Chlorobenzal chloride
• CAS: 13940-94-8
• 化学式: C₇H₅Cl₃
• 分子量: 195.476
• InChiKey: VWHNJDGWDOQJRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.64°C (estimate)
• 沸点：
  230.4°C (estimate)
• 密度：
  1.384
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  2-8℃，存储于惰性气体中。

制备方法与用途

化学性质：该物质为液体。沸点分别为234°C 和108°C（在1.33kPa压力下），相对密度为1.39（20/20℃）。

用途：主要用于医药中间体的制备。

生产方法：将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅中，在光的照射下进行通氯反应，控制反应温度在160-170°C之间，即可生成对氯苄叉二氯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯基二氯甲烷 在 一氧化二氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-氯三氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氯：一种强大的选择性氯化试剂

  摘要：

  - 一氧化二氯是一种强大的选择性试剂，可用于失活芳族底物的侧链或环氯化。它在常规试剂失效或需要苛刻条件的温和条件下提供出色的产品收率。已经使用线性自由能关系、同位素效应和竞争动力学研究探索了一氧化二氯反应的机理方面。

  DOI：

  10.1021/ja00381a032
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 碘 作用下， 生成 对氯苯基二氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Beilstein; Kuhlberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 146, p. 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New applications of tungsten hexachloride (WCl6) in organic synthesis. Halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions
  作者：Habib. Firouzabadi、Farhad. Shiriny

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00905-2

  日期：1996.11

  tungsten hexachloride (WCl6) has been used for the halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions of benzylic alcohols, benzaldehydes, acyloins, and epoxides to their chlorides, gem-dichlorides, vic- trichlorides, and vic- dichlorides respectively.

  六氯化钨（WCl 6）已用于苄醇，苯甲醛，酰氯和环氧化物对其氯化物，宝石二氯化物，三氯化vic，以及三氯化-的卤代脱羟基化和二卤代脱氧双取代反应。二氯化物。
• α-Chlorobenzylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution with Benzylidene Dichloride: Umpolung of the Friedel–Crafts Reaction
  作者：Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01091

  日期：2018.8.3

  available α,α-dichlorotoluenes enter a vicarious nucleophilic substitution (VNS) reaction with electron-deficient arenes to give α-chlorobenzylated nitrobenzenes, as well as six- and five-membered heterocycles. Oxidation of the initially formed α-chlorobenzylic carbanions instead of protonation results in formation of diaryl ketones, providing a means for overall nucleophilic C–H benzoylation of electron-deficient

  现成的α，α-二氯甲苯与缺乏电子的芳烃进行替代性亲核取代（VNS）反应，生成α-氯苄基硝基苯，六元和五元杂环。最初形成的α-氯苄基碳负离子（而不是质子化）的氧化导致二芳基酮的形成，这为缺电子的芳环的整体亲核CH苯甲酰化提供了一种手段。或者，可以通过分离的α-氯二芳基甲烷与叠氮化钠的反应获得苯甲酰化的硝基芳烃。
• Conversion of aromatic aldehydes to gem-dichlorides using boron trichloride. A new highly efficient method for preparing dichloroarylmethanes
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02065-1

  日期：2000.1

  The chlorination of aromatic aldehydes with boron trichloride in hexane under reflux conditions produces the corresponding dichloromethyl derivatives in excellent yields.

  在回流条件下，在己烷中用三氯化硼在芳族醛中进行氯化，可制得相应的二氯甲基衍生物。
• A Simple and Efficient Procedure for the Preparation of Benzal Chlorides and Benzal Bromides
  作者：Eric Lénel、Jean-Paul Paugam、Monique Heintz、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1080/00397919908085922

  日期：1999.11

  Abstract Benzal chlorides and benzal bromides were conveniently synthesized by reaction of aryl aldehydes with a Vilsmeier type reagent formed in situ by reduction of CC14 or CBr4 in dimethylformamide (DMF) as solvent.

  摘要 通过芳基醛与通过在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中还原 CCl4 或 CBr4 原位形成的 Vilsmeier 型试剂反应，可以方便地合成苯甲酰氯和苯甲溴化物。
• Facile Conversion of Aldehydes and Ketones to <i>gem</i>-Dichlorides Using Chlorodiphenylphosphine/N-Chlorosuccinimide as a New and Neutral System
  作者：Ghasem Aghapour、Asieh Afzali

  DOI：10.1080/00397910802271271

  日期：2008.10.28

  Abstract Aldehydes and ketones are easily converted to their corresponding gem-dichlorides using a mixture of chlorodiphenylphosphine and N-chlorosuccinimide (ClPPh2/NCS) in dichloromethane under neutral conditions and at room temperature.

  摘要 使用氯代二苯基膦和 N-氯代琥珀酰亚胺 (ClPPh2/NCS) 在二氯甲烷中的混合物，在中性条件和室温下，醛和酮很容易转化为其相应的二氯化物。