spirofungin B C9-C20 spiroacetal part

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: spirofungin B C9-C20 spiroacetal part
• 英文别名: [(2S,3R,6S,8R,9S)-3,9-dimethyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: UWQDMOKPSCYEFR-VRRQFBSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 Lindlar's catalyst 、 palladium on barium sulfate 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 spirofungin B C9-C20 spiroacetal part
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal parts of spirofungin A and B

  摘要：

  The C9-C20 spiroacetal parts of spirofungin A and B, antifungal antibiotics from Strephomyces violaceusniger Tu 4113, were synthesized simultaneously from (S)-citronellyl bromide and (+/-)-epoxy alcohol via alkyne-lactone coupling reaction and diastereomeric separation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00371-3

文献信息

• Synthesis of the spiroacetal parts of spirofungin A and B
  作者：Yuko Shimizu、Hiromasa Kiyota、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00371-3

  日期：2000.4

  The C9-C20 spiroacetal parts of spirofungin A and B, antifungal antibiotics from Strephomyces violaceusniger Tu 4113, were synthesized simultaneously from (S)-citronellyl bromide and (+/-)-epoxy alcohol via alkyne-lactone coupling reaction and diastereomeric separation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.