1-hydroxy-10b-methyl-1,2,3,10b-tetrahydro-5-oxa-acephenanthrylen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-10b-methyl-1,2,3,10b-tetrahydro-5-oxa-acephenanthrylen-6-one
• 英文别名: (1R,15S)-15-hydroxy-1-methyl-10-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,9(16),11-pentaen-8-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NZNKZFLHWOUAPJ-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-10b-methyl-1,2,3,10b-tetrahydro-5-oxa-acephenanthrylen-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.4 mg的产率得到3-bromo-2,3-dihydro-1-hydroxy-10b-methyl-1H-phenanthro[10,1-bc]furan-6(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Furanosteroids. Functionalization of Ring A of the Viridin Core Skeleton

  摘要：

  The late-stage installation of an important carbonyl group on ring A of the viridin core skeleton is reported, via a two-step process consisting of benzylic bromination and Kornblum oxidation. The synthetic route described also provides access to several other interesting furanosteroid congeners.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)71
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 1-hydroxy-10b-methyl-1,2,3,10b-tetrahydro-5-oxa-acephenanthrylen-6-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇研究。改善了viridin A，B，C，E环核的合成

  摘要：

  呋喃类固醇viridiin的四环核心骨架是从容易获得的材料分九步制备的。合成中的关键步骤是芳基氧基酮的轻度酸促进的环脱水以制备苯并呋喃部分。从该中间体中，分四个步骤制备已知的目标骨架。这种新的合成方法比以前报告的方法有六步改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.070

文献信息

• Method for synthesizing furanosteroids
  申请人：Jacobi Peter A.

  公开号：US20090143346A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is a method for synthesizing furanosteroids. The method involves intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction and tautomerization of a functionalized alkyne oxazole to produce a furo[2,3-b]phenol derivative which is elaborated by intermolecular and intramolecular condensations to generate ring-A of the furanosteroid. Furanosteroids and pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  本发明涉及一种合成呋喃甾体的方法。该方法涉及分子内Diels-Alder/retro-Diels-Alder反应和一个官能化炔基噁唑的异构化，以产生一种furo[2,3-b]苯酚衍生物，通过分子间和分子内缩合反应来生成呋喃甾体的A环。同时还提供了呋喃甾体和含有其的药物组合物。
• Studies on the Synthesis of Furanosteroids. I. Viridin Models
  作者：E. Hampton Sessions、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ol061697h

  日期：2006.8.1

  Alkyne oxazoles of general structure I are transformed directly to furo[2,3-b]phenol derivatives II by a sequence involving intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction followed by tautomerization. Suitably functionalized phenols II undergo an intramolecular phenol-dienone-aldol condensation, generating the A,B,E-ring skeleton III characteristic of the viridin (1) class of furanosteroids.

  通过分子内Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应，然后进行互变异构化的序列，将具有一般结构I的炔基恶唑直接转化为呋喃[2,3-b]苯酚衍生物II。适当地官能化的酚II经过分子内的酚-二烯酮-醛醇缩合，生成具有viridin（1）类呋喃类固醇特性的A，B，E环骨架III。
• Furanosteroid studies. Improved synthesis of the A,B,C,E-ring core of viridin
  作者：Kristen C. Mascall、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.070

  日期：2012.3

  tetracyclic core skeleton of the furanosteroid viridin is prepared in nine steps from readily available materials. The key step in the synthesis is a facile acid-promoted cyclodehydration of an aryloxyketone to prepare the benzofuran moiety. From this intermediate, the known target skeleton is prepared in four steps. This new synthesis is a six-step improvement over the previously reported one.

  呋喃类固醇viridiin的四环核心骨架是从容易获得的材料分九步制备的。合成中的关键步骤是芳基氧基酮的轻度酸促进的环脱水以制备苯并呋喃部分。从该中间体中，分四个步骤制备已知的目标骨架。这种新的合成方法比以前报告的方法有六步改进。
• Synthetic Studies on Furanosteroids. Functionalization of Ring A of the Viridin Core Skeleton
  作者：Peter A. Jacobi、Kristen C. Mascall

  DOI：10.3987/com-13-s(s)71

  日期：——

  The late-stage installation of an important carbonyl group on ring A of the viridin core skeleton is reported, via a two-step process consisting of benzylic bromination and Kornblum oxidation. The synthetic route described also provides access to several other interesting furanosteroid congeners.