(2E)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: IWFWEYBBAWHKHN-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基丙酰胺 在 硫酸 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 3-[(1R,2R)-3-(DIMÉTHYLAMINO)-1-ÉTHYL-2-MÉTHYLPROPYL]-PHÉNOL

  摘要：

  一种制备化合物（I）和酸盐（T）的方法，其中R1从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R2和R3独立地从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R4、R5、R6和R7独立地从H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，其中酸盐是2,3-二甲苯酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸单（二甲酰胺）盐或两者或两者以上的混合物，其中化合物（I）的酒石酸盐（T）含有至少90%的化合物（Ia）的酒石酸盐，基于化合物（I）的酸盐的总重量。

  公开号：

  WO2016023913A1

文献信息

• The Development of a Stereoselective Method for the Synthesis of Tetrasubstituted Derivatives of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jan Rzymkowski、Anna Piątek

  DOI：10.1002/hlca.201600079

  日期：2016.9

  carbon‐linked substituents are the main structural motif of many biologically active compounds. The derivatives of (2E)‐3‐(3‐methoxyphenyl)‐2‐methylpent‐2‐enoic acid ((E)‐2c) are suitable precursors for the synthesis of Tapentadol, a novel centrally acting analgesic. It was found that the Ni‐carbometallation reaction of disubstituted alkyne 8 with CO2 and an Et2Zn allows for efficient and practical preparation

  具有四个不同碳连接取代基的烯烃是许多生物活性化合物的主要结构基序。（2 E）-3-（3-甲氧基苯基）-2-甲基戊-2-烯酸（（E）-2c）的衍生物是合成他喷他多（一种新型的中枢性镇痛药）的合适前体。发现双取代炔烃8与CO 2和Et 2 Zn的Ni-碳金属化反应可以有效而实用地将（E）-2c单独制备为（E）-区域异构体的分离产率为89％。评估了炔烃的脂族取代基的大小和有机锌试剂的空间位阻对碳金属化反应的立体化学过程的影响。最后，提出了空气稳定的Ni（dme）Cl 2作为广泛使用的Ni（cod）2催化剂的替代方法。
• Process for Preparing Substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl Compounds
  申请人：BUSCHMANN Helmut Heinrich

  公开号：US20110306793A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for the preparation of substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl compounds.

  一种制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的方法。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011080736A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention discloses processes for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethyl- amino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol (Tapentadol), salts thereof and related compounds of formula (A), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to certain intermediates used in such process.

  本发明公开了制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）及其盐和相关化合物的方法，包括其立体异构体和药用盐，以及在此类过程中使用的某些中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 3-(1-AMINO-2-METHYLPENTANE-3-YL)PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 3-(1-AMINO-2-METHYLPENTANE-3-YL)PHÉNYLE SUBSTITUÉ
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2011157390A2

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl compounds.

  本发明涉及一种制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的方法。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US20120283463A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention discloses processes for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethyl-amino)-1-ethyl-2-methyl-propyl]phenol (Tapentadol), salts thereof and related compounds of formula (A), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to certain intermediates used in such process.

  本发明揭示了制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）、其盐和公认的药用盐以及公式（A）相关化合物的过程，包括立体异构体和药用可接受的盐，以及用于这种过程的某些中间体。