(+)-(S)-2-甲基庚-4-炔酸乙酯 | 121521-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (+)-(S)-2-甲基庚-4-炔酸乙酯
• 英文名称: (+)-(S)-2-methylhept-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-ethyl 2-methylhept-4-ynoate；ethyl (2S)-2-methyl-4-heptynoate；ethyl (2S)-2-methylhept-4-ynoate
• CAS: 121521-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OUOUWBWADJGCBT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-甲基庚-4-炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 chiral oxazaborolidine 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.84h， 生成 (+)-(3aS,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((3S)-hydroxy-4(S)-methylnona-1,6-diynyl)hexahydropentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效抗转移前列环素类似物环卡前列素及其异构体异辛前列素的不对称合成

  摘要：

  描述了通过新途径不对称合成抗转移前列环素类似物西卡前列素及其异构体异西卡前列素的正式异构体。这些合成的关键步骤是将手性双环 C6-C14 乙炔基结构单元与手性 C15-C21 ω-侧链酰胺结构单元偶联，形成目标分子的 C14-C15 键。由此获得的在侧链的 C15 处带有羰基的 C6-C21 中间体的高度立体选择性还原是通过手性 oxazaborolidine 方法完成的。手性膦酰基乙酸酯方法用于将 α 侧链高度立体选择性地连接到在 C6 处带有羰基的双环 C6-C21 中间体。通过使用手性氨基化锂方法，从非手性双环 C6-C12 酮开始，进行双环 C6-C14 乙炔基结构单元的不对称合成。在这些合成过程中，设计了一种在酮的羰基的 α 位引入乙炔基并形成相应的高炔丙醇的新方法。其关键步骤是相应的甲硅烷基烯醇醚与氯醛的羟醛反应和消除三氯甲醇衍生物并形成乙炔基。此外，还实现了一种新的醛到末端炔烃的转化。其关键步骤是将醛转化为相应的

  DOI：

  10.1021/ja030200l
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(S)-2-甲基庚-4-炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Harre, Michael; Trabandt, Joerg; Westermann, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1081 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS, SYSTEMS, AND COMPOSITIONS FOR PROMOTING BONE GROWTH<br/>[FR] PROCÉDÉS, SYSTÈMES ET COMPOSITIONS POUR ACTIVER LA CROISSANCE OSSEUSE
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2015009991A8

  公开（公告）日：2015-12-17
• HARRE, MICHAEL;TRABANDT, JORG;WESTERMANN, JURGEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N1, C. 1081-1083
  作者：HARRE, MICHAEL、TRABANDT, JORG、WESTERMANN, JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses of ethyl (S)-(+)-2-methylhept-4-ynoate using both enantiomers of the chiral iron auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)
  作者：Graham J. Bodwell、Stephen G. Davies

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86147-9

  日期：1991.1

  The asymmetric syntheses of ethyl (S)-(+)-2-methylhept-4-ynoate via double alkylations of the homochiral acetate equivalents (R)- and (S)-[(eta-5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH3] are described.