(+)-(S)-2-羟基扁桃酸 | 142681-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (+)-(S)-2-羟基扁桃酸
• 英文名称: (+)-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)ethanoic acid
• 英文别名: L-o-hydroxymandelic acid；(+)-(S)-2-hydroxymandelic acid；(2S)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 142681-37-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: TWLSOWAQVSIFIF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-羟基扁桃酸 在 甲酸 、 磷酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以13%的产率得到邻羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Vallejos, Jean Claude; Legrand, Olivier; Christidis, Yani, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)ethanoic acid (-)-menthyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(+)-(S)-2-羟基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  通过 Friedel-Crafts 配位反应立体选择性合成光学活性 2-羟基扁桃酸和酯：手性二氯[2-(1-氧化-1-薄荷氧基-羰基甲基)-4-甲氧基苯氧化-O,O,O]钛的晶体结构。

  摘要：

  使用手性乙醛酸酯对苯酚进行高度非对映选择性羟烷基化。酯3的水解或还原以高产率和对映体纯形式提供2-羟基扁桃酸6和二醇5。螯合控制反应的机理证据来自钛酚盐配​​合物 8 的晶体结构测定。

  DOI：

  10.1021/jo982170o

文献信息

• 手性拆分制备单一构型氟西汀的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN105001102B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种手性拆分制备单一构型氟西汀的方法，属于药物化学技术领域。该方法用手性扁桃酸及其类似物作为拆分剂，小分子醛或酮类化合物作为添加物，以此来拆分外消旋氟西汀，在制备过程中实现转化——拆分一体化制备单一构型的氟西汀，制备得到的单一构型氟西汀e.e.值（对映体过量）>99%、收率>85%，制备方法简单，成本低廉，高效且可多次循环，适合工业化生产。
• Enzyme variants
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP2574667A1

  公开（公告）日：2013-04-03

  The present invention relates to a variant of an alpha-keto acid dependent enzyme catalyzing the oxidative decarboxylation of an alpha-keto acid having an amino acid sequence varying from that of a precursor alpha-keto acid dependent enzyme catalyzing the oxidative decarboxylation of an alpha-keto acid, said precursor enzyme comprising - a motif (A) X1X2X3X4(X)nFGX5X6NX7X8X9X10X11, wherein X1 is serine, X2 is an amino acid residue selected from the group consisting of threonine, lysine, isoleucine, arginine and glutamine, X3 is valine or alanine and X4 is an amino acid residue selected from the group consisting of valine, methionine and isoleucine, X5 and X6 are independently any amino acid residue, X7 is isoleucine or phenylalanine, X8 is an amino acid residue selected from the group consisting of lysine, glutamine, arginine and threonine, X9 is an amino acid residue selected from the group consisting of alanine, serine and glycine, X10 is leucine or isoleucine, X11 is tyrosine or phenylalanine, X is any amino acid residue, and n is an integer between 100 and 150, and - a metal ion binding motif (B) H(X12)mH(X13)oE, wherein X12 and X13 are independently any amino acid residue, m and o are independently an integer between 70 and 90, wherein amino acid residue X1 and/or amino acid residue X3 within motif (A) of the variant is an amino acid residue having a molecular volume of more than 150 Å3 and/or amino acid residue X11 within motif (A) of the variant has an amino acid residue having a molecular volume of less than 120 Å3.

  本发明涉及一种催化α-酮酸氧化脱羧的α-酮酸依赖性酶的变体，其氨基酸序列与催化α-酮酸氧化脱羧的前体α-酮酸依赖性酶的氨基酸序列不同，所述前体酶包括 - 图案 (A) X1X2X3X4(X)nFGX5X6NX7X8X9X10X11 其中 X1 是丝氨酸，X2 是选自苏氨酸、赖氨酸、异亮氨酸、精氨酸和谷氨酰胺组成的组的氨基酸残基，X3 是缬氨酸或丙氨酸，X4 是选自缬氨酸、蛋氨酸和异亮氨酸组成的组的氨基酸残基，X5 和 X6 独立地是任何氨基酸残基、X7 是异亮氨酸或苯丙氨酸，X8 是选自由赖氨酸、谷氨酰胺、精氨酸和苏氨酸组成的组的氨基酸残基，X9 是选自由丙氨酸、丝氨酸和甘氨酸组成的组的氨基酸残基，X10 是亮氨酸或异亮氨酸，X11 是酪氨酸或苯丙氨酸，X 是任何氨基酸残基，n 是 100 到 150 之间的整数，以及 - 金属离子结合基团 (B)H(X12)mH(X13)oE，其中 X12 和 X13 独立地是任何氨基酸残基，m 和 o 独立地是介于 70 和 90 之间的整数、 其中变体图案（A）中的氨基酸残基 X1 和/或氨基酸残基 X3 是分子体积大于 150 Å3 的氨基酸残基，和/或变体图案（A）中的氨基酸残基 X11 是分子体积小于 120 Å3 的氨基酸残基。
• US3985738A
  申请人：——

  公开号：US3985738A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US4112228A
  申请人：——

  公开号：US4112228A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4172196A
  申请人：——

  公开号：US4172196A

  公开（公告）日：1979-10-23