(+)-β-芹子烯 | 17066-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-β-芹子烯
• 中文别名: &Beta-瑟林烯；4(14),11-桉叶二烯；Β-瑟林烯
• 英文名称: beta-selinene
• 英文别名: (4aR,7R,8aS)-decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethenyl)naphthalene；eudesma-4(14),11-diene；(+)-β-selinene；β-eudesmene；β-selinene；selinene；(3R,4aS,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene
• CAS: 17066-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YOVSPTNQHMDJAG-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9136 g/cm3(Temp: 420 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、己烷（微溶）
• LogP：
  6.327 (est)
• 保留指数：
  1478;1483;1488;1470;1485;1483;1482;1486;1487;1480;1482;1484;1486;1482;1458;1484;1458;1485;1483;1483;1470;1485;1483;1486;1472;1483;1462;1458;1463;1472;1482;1476;1483;1483;1483;1502;1484;1465;1487;1484;1467;1467;1500;1511;1491;1478;1493;1492;1457;1476;1466;1484;1480;1485;1480;1477;1470;1502;1507;1481;1486;1488;1480;1486;1479;1487;1490;1485;1483;1486;1454;1476;1480;1490;1482;1476;1476;1442;1484;1482;1490;1490;1469;1474;1492;1492;1475;1484;1482;1476;1490;1531;1490;1486;1484;1491;1479;1488;1476;1464;1480;1496;1476;1490;1467;1489;1483;1491;1483;1472;1489;1485;1484;1484;1484;1477;1482;1475;1497;1464;1478;1478;1480;1478;1496;1493;1491;1479;1459;1493;1485;1500;1498;1490;1467;1467;1479;1488;1476;1476;1485;1484;1467;1473;1464;1487;1475;1480;1485;1477;1480;1482;1471.8;1483;1480;1480;1480;1478;1480;1477;1470;1477;1471

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-β-芹子烯 在 吡啶 作用下， 反应 173.0h， 生成 Acetic acid (1R,4aS,6R,8aR)-6-(1,2-diacetoxy-1-methyl-ethyl)-8a-methyl-4-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 作为生物催化剂的倍半萜类 β-selinene 的生物转化

  摘要：

  摘要 使用植物病原真菌Glomerella cingulata 作为生物催化剂研究了β-硒烯的生物转化。β-Selinene 在异丙烯基的双键和 C-1 位置被区域选择性地氧化为 (1 S ,6 S ,9 S ,10 R ,11 RS )-1,11,13-三羟基-β-selinene . 代谢产物的结构已根据其光谱数据阐明。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00554-7
• 作为产物：
  描述：

  beta-桉叶醇 生成 (+)-β-芹子烯
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物-XLIII：与N-硫代乙二胺的碱催化反应

  摘要：

  N-硫代-乙二胺作为异构化和脱氢试剂的应用已得到进一步扩展。它对碱金属萜烯的部分芳构化以及硒代化合物向杂环状二烯的转化是有用的，后者的旋光性说明了母体化合物的绝对构型。对于脂肪酸的平滑异构化也是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98579-5

文献信息

• Absolute configuration of helminthogermacrene
  作者：Adewale Martins Adio、Claudia Paul、Hailemichael Tesso、Petra Kloth、Wilfried A König

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.030

  日期：2004.5

  The absolute configuration of the sesquiterpene hydrocarbon helminthogermacrene is established. Helminthogermacrene is an (E,Z)-configurational isomer of germacrene A and thus undergoes similar transformations forming elemenes via Cope rearrangement and yielding bicyclic systems via acid catalyzed reactions. The reaction products are investigated using enantioselective GC and extensive NMR measurements

  建立了倍半萜碳氢菊酯马格丁烯的绝对构型。Helminthogermacrene是胚acA的（E，Z）构型异构体，因此会经历类似的转化，通过Cope重排形成elemenes，并通过酸催化反应生成双环系统。使用对映选择性GC和广泛的NMR测量（1 H–；1 H 1 H-COSY； HSQC； HMBC和NOE实验）对反应产物进行了研究。另外，给出了在该研究过程中分离出的相关化合物的NMR数据，该数据尚未在文献中报道。
• Germacrenes from fresh costus roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Maurice C.R Franssen、Aede de Groot、Toshiro Shibata、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00291-6

  日期：2001.10

  (-)-beta-elemene, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al, and elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid respectively, in addition to small amounts of their diastereomers. Acid induced cyclisation of the germacrenes yields selinene, costol, costal, and costic acid respectively. It is highly probable that the elemenes reported in literature for costus root oil are artefacts.

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。
• Identification of the bicyclic sesquiterpenes drimane and eudesmane in petroleum
  作者：Robert Alexander、Robert Kagi、Rohinton Noble

  DOI：10.1039/c39830000226

  日期：——

  Drimane and eudesmane have been identified in petroleum; eudesmane is formed from higher plant precursors while drimane is probably derived from microbial sources.

  在石油中发现了Drimane和eudesmane。杜鹃花是由高等植物的前体形成的，而树花粉可能是由微生物来源衍生的。
• Hydroxylation of sesquiterpenes by enzymes from chicory (Cichorium intybus L.) roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Marloes Schurink、Maurice C.R Franssen、Wilfried A König、Aede de Groot、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01479-5

  日期：2003.1

  A microsomal enzyme preparation of chicory roots catalyses the hydroxylation of various sesquiterpene olefins in the presence of NADPH. Most of these hydroxylations take place at an isopropenyl or isopropylidene group. The number of products obtained from any of the substrates is confined to one or, in a few cases, two sesquiterpene alcohols. In addition, the conversion of (+)-valencene into nootkatone

  菊苣根的微粒体酶制剂在NADPH存在下催化各种倍半萜烯的羟基化反应。这些羟基化大多数发生在异丙烯基或异亚丙基上。从任何底物获得的产物的数量限制为一种，或者在少数情况下为两种倍半萜烯醇。另外，观察到了（+）-瓦伦烯通过β-Nootkatol转化为Nootkatone。讨论了（+​​）-germacrene A羟化酶（一种细胞色素P450酶）和倍半萜内酯生物合成的其他酶在这些反应中的参与。
• 一种倍半萜烯异构体衍生物高效转化和高纯度单体制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113816817B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种倍半萜烯异构体衍生物高效转化和高纯度单体制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用，属于化合物制备和单体化合物分离技术领域。所述制备方法至少包括：将吉马酮转化为芹子烯，并使用高速逆流色谱和制备型HPLC分离提取，获得芹子烯三种构型单体；所述高速逆流色谱中溶剂系统为含Ag+的正己烷/甲醇/水。本发明提供的制备方法具有简单、分离度好、纯度高等优点，为倍半萜烯异构体衍生物等相关化合物的提取分析提供了新的解决方法，具有良好的实际应用之价值。