(-)-(R)-5-三氟甲基二氢呋喃-2-酮 | 108211-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (-)-(R)-5-三氟甲基二氢呋喃-2-酮
• 英文名称: (-)-(R)-5-trifluoromethyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-Dihydro-5-(trifluoromethyl)-2(3H)-furanone；(5R)-5-(trifluoromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 108211-37-6
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.089
• InChiKey: GNKPTBKNJXNUTC-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 (-)-(R)-5-三氟甲基二氢呋喃-2-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘甲烷 作用下， 生成 (5R)-3-methylidene-5-(trifluoromethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Both Enantiomers of 2-Methylene-4-(fluoromethyl)-4-butanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981183z
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-p-tolylthio-5-trifluoromethyldihydrofuran-2-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(-)-(R)-5-三氟甲基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Trifluoro-γ-valerolactone and Pentafluoro-γ-caprolactone

  摘要：

  Both enantiomers of 5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2-one (1a) and 5-(pentafluoroethyl)dihydrofuran-2-one (1b) have been synthesised stereoselectively, in four steps, starting from chiral (R)- or (S)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]propionic acid (2) and commercially available perfluorinated esters. Compound (+)-(S)-1b is the pentafluoro analogue of the aggregation pheromone of Trogoderma glabrum.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1895::aid-ejoc1895>3.0.co;2-1

文献信息

• Chirale Synthesebausteine durchKolbe-Elektrolyse enantiomerenreiner ?-Hydroxy-carbons�urederivate. (R)- und (S)-Methyl-sowie (R)-Trifluormethyl-?-butyrolactone und -?-valerolactone
  作者：Dieter Seebach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19850680829

  日期：1985.12.18

  Chiral Building Blocks for Syntheses by Kolbe Electrolysis of Enantiomerically Pure β-Hydroxybutyric-Acid Derivatives. (R)- and (S)-Methyl-, and (R)-Trifluoromethyl-γ-butyrolactones, and -δ-valerolactones

  对映体纯的β-羟基丁酸衍生物的Kolbe电解合成手性结构单元。（R）-和（S）-甲基-和（R）-三氟甲基-γ-丁内酯和-δ-戊内酯
• Asymmetric synthesis of γ-perfluoroalkyl(aryl) butyrolactones via organoboranes
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Kamlesh J. Padiya、Vivek Rauniyar、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.050

  日期：2004.1

  Asymmetric ‘allyl’boration of fluorinated aldehydes with α-pinene-based ‘allyl’ boranes provides the corresponding homoallylic alcohols in high ee and de, which upon hydroboration, followed by oxidation with TPAP/NMO furnish γ-perfluoroalkyl(aryl)-γ-butyrolactones.

  氟化醛与基于α-pine烯的“烯丙基”硼烷的不对称“烯丙基”硼化反应可在高ee和de中提供相应的均烯丙基醇，在氢硼化后，再用TPAP / NMO氧化可得到γ-全氟烷基（芳基）-γ-丁内酯。
• SEEBACH, D.;RENAUD, PH., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2342-2349
  作者：SEEBACH, D.、RENAUD, PH.

  DOI：——

  日期：——