(-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 | 37002-45-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇
• 中文别名: (4S,5S)-4,5-二(甲苯磺酰基氧甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂烷；L-(-)-1,4-甲苯磺酰基-2,3-异亚丙基苏糖醇；(-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-异亚丙基苏糖醇；(-)-1,4-二邻甲苯磺酰-2,3-o-异亚丙基异赤醇；(-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇,98%
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: (S,S)-1,4-ditosyl-2,3-O-isopropylidenbutane；(S,S)-(-)-1,4-di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol；((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)；(-)-1,4-di-O-Tosyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol；[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 37002-45-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈S₂
• 分子量: 470.565
• InChiKey: KPFDKWNWYAXRNJ-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(lit.)
• 沸点：
  542.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3082 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(+)-(2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-dichlorobutane
  参考文献：
  名称：

  旋光性全烷基二膦的制备及其作为铑（I）配合物在酮的不对称催化加氢中的用途

  摘要：

  两种光学活性的全烷基二膦，2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二烷基膦基）丁烷（Rdiop 3）和N-（N'-取代的氨基甲酰基-4-二环己基膦基-2 -dicyclohexylphosphinomethylpyrrolidine（R-Cycapp 8），已通过各种合成方法制备，3和8的铑（I）配合物对各种前手性酮的氢化显示出高催化活性，并顺利还原为相应的旋光羟基化合物在大气压和环境温度下于氢气中。中性铑（I）络合物（二膦-Rh N）以相当高的光学收率（66–77％ee）氢化α-酮酰胺和α-酮基内酯。在N-（α-酮酰基）-α-氨基酯的氢化反应中，Cydiop-Rh N催化剂与diop-Rh N体系形成明显的对比。在N-（苯乙醛基）-（S）-α-苯丙氨酸的甲酯的氢化中，通过底物的手性中心几乎没有双不对称诱导而获得72％de。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87285-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  Practical asymmetric syntheses of 11-deoxydaunomycinone and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a103

文献信息

• 2-Alkenyl dioxolanylium cations, new reactive dienophiles in low temperature asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Arnaud Haudrechy、Willy Picoul、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00470-3

  日期：1997.1

  orthoesters 14–22 were prepared by an exchange reaction with orthoester 13. These compounds, after treatment with trimethylsilytriflate or tin(IV) chloride, gave rise to vinyl dioxolanylium cations which proved to be very reactive dienophiles in various Diels-Alder reactions.

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。
• Herstellung von Hilfsstoffen für die asymmetrische Synthese aus Weinsäure. Addition von Butyllithium an Aldehyde in chiralem Medium
  作者：Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski、Bahram Bastani、Gerhard Crass、Hermann Daum、Hennig Dörr、Nicolaas P. Dupreez、Volker Ehrig、Werner Langer、Christa Nüssler、Hoc-An Oei、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19770600202

  日期：1977.3.9

  Preparation of Auxiliaries for Asymmetric Syntheses from Tartaric Acid. Additions of Butyllithium to Aldehydes in Chiral Media.

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。
• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2006000043A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention provides a compound of the formula (I): wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, neo-pentyl or cyclohexyl, or a salt or solvate thereof. These compounds are selective GABAC receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also provides methods of enhancing the cognitive activity of an animal and methods of stimulating memory capacity in an animal, comprising the step of administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。
• A new approach to the synthesis of (−)-2,3-0-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane(diop)
  作者：San-qi Zhang、Sheng-yong Zhang、Rui Feng

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82351-4

  日期：1991.1

  (-)-2,3-O-Isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DIOP) has been prepared by reaction of (-)-1,2:3,4-diepoxybutane with lithium diphenylphosphide followed by ketalisation with 2,2-dimethoxypropane.

  (-)-2,3-O-异丙叉基-2,3-二羟基-1,4-双(二苯基磷)丁烷（DIOP）是通过(-)-1,2:3,4-二环氧丁烷与二苯基磷化锂反应，随后与2,2-二甲氧基丙烷进行缩酮化反应制备而成。

表征谱图