(-)-1,4-二-O-(4-氯苄基)-L-苏糖醇 | 85362-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-1,4-二-O-(4-氯苄基)-L-苏糖醇
• 中文别名: (+)-1,4-双-o-(4-氯苄基)-d-苏力糖醇；(R,R)-(+)-1,4-双(4-氯苄氧基)-2,3-丁二醇；(+)-1,4-双-O-(4-氯苄基)-D-苏糖醇
• 英文名称: (2S,3S)-(-)-1,4-bis(4-chlorobenzyloxy)butane-2,3-diol
• 英文别名: (+)-1,4-bis-O-(4-chlorobenzyl)-D-threitol；(-)-1,4-Bis-O-(4-chlorobenzyl)-L-threitol；(2S,3S)-1,4-bis[(4-chlorophenyl)methoxy]butane-2,3-diol
• CAS: 85362-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₂O₄
• 分子量: 371.26
• InChiKey: MBGYQXOSGYFFSY-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (-)-1,4-二-O-(4-氯苄基)-L-苏糖醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-1,4-bis-O-(4-chlorobenzyl)-D-threitol bis[(S)-α-methoxy-α-phenylacetic acid ester]
  参考文献：
  名称：

  次要/辅助二醇的相对和绝对立体化学：低温1及其双-MPA酯的1 H NMR §

  摘要：

  比较开链仲，仲-1,2-二醇的双-（R）-或双-（S）-MPA酯衍生物的室温和低温1 H NMR光谱，可轻松确定其相对立体化学，有时甚至是绝对构型。如果二醇是抗性的，则其绝对构型可以直接从ΔδT1T2的符号推导出对于取代基R 1 / R 2，但如果二醇的相对立体化学是顺式，则其绝对构型的分配需要制备两种衍生物（双-（R）-和双-（S）-MPA酯） ，其室温的比较1 1 H NMR谱，并计算该Δδ的RS次甲基Hα（R 1）和Hα（R 2）和R 1 / R 2质子的符号。这些相关性的可靠性通过用作模型化合物的已知绝对构型的17种二醇进行了验证。

  DOI：

  10.1021/jo061939r
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-(+)-4,5-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 生成 (-)-1,4-二-O-(4-氯苄基)-L-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;TAMOTO, KATSUMI;SUGIMORI, MASAMITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel resolution of the anthracyclinone intermediate by the use of (2r, 3r)-(+)- and (2s, 3s)-(-).1,4-bis(4-chlorobenzyloxy)butane-2,3-diol
  作者：Katsumi Tamoto、Masamichi Sugimori、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91522-4

  日期：1984.1

  diastereomereic acetals((-)-9and(+)-10 or(+)-9 and(-)-10)with the title vicinal-diol(+)-or ( )-5), affording optically pure (R)-( )-3. The resolving agents (( + )- and ( )-5) were readily synthesized from unnatural(2S,3S)-(-)-tartaric acid((-)-6)or D-(-)-mannitol and natural (2R,3R)-(+)-tartaric acid((+)6), respectively. The undesired enantiomer ((S)-(+ )-3) obtained by the optical resolution could be racemized

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。
• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• (+)- and (-)-1-0, 4-0-bis(p-chlorobenzyl)threitol as novel resolving agents for optically active anthracyclinone synthesis: an efficient synthesis of optically pure 4-demethoxydaunomycinone
  作者：Shiro Terashima、Katsumi Tamoto、Masamichi Sugimori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88360-4

  日期：1982.1

  resolved by forming a mixture of the diastereomeric acetals ((−)-9 and (+)-10 or (+)-9 and (−)-10 with the title vicinal-diol((+)- or (−)-5) to give optically pure (R)(−)-3. The method for racemizing the undesired enantiomer((S)(+)-3) was also explored. Optically pure (+)-4-demethoxydauno-mycinone ((+)-2b) was elaborated from (R)(-)-3 according to the reported reaction scheme.

  （±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（±）-3）通过形成非对映乙缩醛（（-）-9和（+）-10或（+）-9和（-）的混合物而干净地拆分-10，标题为邻位二醇（（+）-或（-）-5），得到光学纯的（R）（-）-3。外消旋不需要的对映异构体（（S）（+）-3）的方法根据报道的反应方案，从（R）（-）-3制备了光学纯的（+）-4-脱甲氧基十二烷基牛磺酸-（（+）-2b）。
• SUBSTITUTED PHENETHYLAMINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080300316A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Disclosed herein are substituted phenethylamine alpha adrenergic receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文公开了Formula I的取代苯乙胺α肾上腺素受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Cosmetic composition containing a structurant
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP1074246A1

  公开（公告）日：2001-02-07

  Compositions for application to human skin have a continuous phase which contains water-immiscible oil structured by incorporation of a compound of formula in which Y and Y1 are each independently -CH2 or >CO Q and Q1 are each independently a hydrocarbyl group of at least 6 carbon atoms and m is from 2 to 4. The composition may be an antiperspirant containing suspended particulate antiperspirant active or containing a dispersed phase in which antiperspirant active is dissolved in water or water-immiscible solvent.

  用于人体皮肤的组合物具有连续相，连续相中含有通过加入式化合物而形成的不溶于水的油。 其中 Y 和 Y1 各自独立地为-CH2 或 >CO Q 和 Q1 各自独立地为至少 6 个碳原子的烃基，m 为 2 至 4。 该组合物可以是含有悬浮颗粒止汗剂活性成分的止汗剂，也可以是含有分散相的止汗剂，其中止汗剂活性成分溶解在水或水不溶性溶剂中。