nudiposide | 62058-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: nudiposide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[[(1R,2S,3S)-7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-6,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 62058-46-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₂
• 分子量: 552.576
• InChiKey: GWDZRGQRNHELQM-NHJKQUFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nudiposide 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 D-木糖
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花的树枝和树叶中的新木脂素，倍半萜烯和其他成分。

  摘要：

  传统上，杜鹃花微囊被用作治疗慢性支气管炎的药物。为了阐明化学基础并为合理使用该药用植物提供参考，对微枝红景天的嫩枝和叶片进行了植物化学研究，得到了八种新化合物（1-8）和八种已知化合物（9 -16）。通过全面的HRESIMS，NMR和电子圆二色性（ECD）分析严格确定了它​​们的结构。评价了这些化合物的抗炎活性。化合物3、13和14以10μM抑制LPS诱导的293T /NF-κB-luc细胞中NF-κB依赖性报道基因的转录，但未观察到对细胞活力的影响。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2019.03.025

文献信息

• Lignan glycosides from inner bark of Betula pendula
  作者：Elita Šmite、Hefeng Pan、Lennart N. Lundgren

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00057-e

  日期：1995.9

  Abstract Four lignan glycosides [lyoniside, nudiposide, (−)-isolariciresinol 3α-O-β- d -xylopyranoside and (2R,3R)-2,3- dihydro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2-(3′-methoxy-4′-α- l -rhamnopyranosyloxyphenyl)-5-benzofuranpropanol ] were isolated from the inner bark of Betula pendula, in addition to (+)-catechin, (+)-catechin 7-O-β- d -xylopyranoside , salidroside, tachioside and isotachioside.

  摘要 四种木脂素糖苷 [lyoniside, nudiposide, (-)-isolariciresinol 3α-O-β-d -xylopyranoside 和 (2R,3R)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2-(3'-从桦木内皮中分离出甲氧基-4'-α-l-rhamnopyranosyloxyphenyl)-5-benzofuranpropanol]，此外还有(+)-儿茶素、(+)-儿茶素7-O-β-d-吡喃木糖苷、红景天苷、刺槐苷和异立草苷。
• DADA, GIUSEPPE;CORBANI, ANNA;MANITTO, PAOLO;SPERANZA, GIOVANNA;LUNAZZI, L+, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 1327-1330
  作者：DADA, GIUSEPPE、CORBANI, ANNA、MANITTO, PAOLO、SPERANZA, GIOVANNA、LUNAZZI, L+

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa,M.; Ogihara,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1976</hi>, vol. 24, p. 2102 - 2105
  作者：Ogawa,M.、Ogihara,Y.

  DOI：——

  日期：——
• New lignans, sesquiterpenes and other constituents from twigs and leaves of Rhododendron micranthum
  作者：Zhaoxin Zhang、Huimin Yan、Yuxun Zhu、Huanping Zhang、Lisha Chai、Li Li、Xiaojing Wang、Yunbao Liu、Yong Li

  DOI：10.1016/j.fitote.2019.03.025

  日期：2019.6

  Rhododendron micranthum is used traditionally as a remedy for the treatment of chronic bronchitis in China. To clarify the chemical basis and provide a reference for the rational use of this medicinal plant, a phytochemical study was carried out on the twigs and leaves of R. micranthum, which afforded eight new compounds (1-8) and eight known compounds (9-16). Their structures were rigorously determined

  传统上，杜鹃花微囊被用作治疗慢性支气管炎的药物。为了阐明化学基础并为合理使用该药用植物提供参考，对微枝红景天的嫩枝和叶片进行了植物化学研究，得到了八种新化合物（1-8）和八种已知化合物（9 -16）。通过全面的HRESIMS，NMR和电子圆二色性（ECD）分析严格确定了它​​们的结构。评价了这些化合物的抗炎活性。化合物3、13和14以10μM抑制LPS诱导的293T /NF-κB-luc细胞中NF-κB依赖性报道基因的转录，但未观察到对细胞活力的影响。