(-)-巴婆碱 | 6871-21-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: (-)-巴婆碱
• 中文别名: 巴婆碱
• 英文名称: (R)-asimilobine
• 英文别名: asimilobine；(6aR)-1-methoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-2-ol
• CAS: 6871-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NBDNEUOVIJYCGZ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179℃ (acetone )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Asimilobine 是从木兰植物中分离出的一种阿朴啡型异喹啉生物碱。它是一种多巴胺 (dopamine) 的生物合成抑制剂，同时也是血清素能受体 (serotonergic receptor) 拮抗剂。此外，Asimilobine 具有抗疟疾和抗癌活性。

靶点

• 多巴胺受体
• 血清素能受体

体外研究

Asimilobine 在 0.05 至 0.2 μM 浓度范围内（持续 24 小时）显著抑制了细胞内多巴胺水平，浓度依赖性地表现出 IC₅₀ 值为 0.13 μM。在相同条件下，Asimilobine 还抑制了酪氨酸羟化酶 (TH) 和芳香族 L-氨基酸脱羧酶 (AADC) 的活性，并降低了 TH mRNA 水平以及细胞内环磷酸腺苷 (cAMP) 水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (-)-巴婆碱 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-Carbamoylasimilobin
  参考文献：
  名称：

  西非药用植物成分，X。Hexalobus crispiflorus成分分析

  摘要：

  从西非Annonacee Hexalobus crispiflorus的甲醇提取物中分离出12种生物碱，并弄清了它们的结构。除了5种已知的阿福啡组和扁豆酚酮（5a）化合物外，还获得了新的生物碱1e，2a-2c和3和5b。Ñ甲酰基和N- carbamoylnoraporphines发现首次与图2A-2C。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820905