(-)反式菊花二羧酸 | 72120-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)反式菊花二羧酸
• 英文名称: trans-(E)-chrysanthemumdicarboxylic acid
• 英文别名: (-) trans-chrysanthemum dicarboxylic acid；Pyrethrinsaeure；tE-Chrysanthemum-dicarbonsaeure；3t-((1R)-3t-carboxy-2,2-dimethyl-cycloprop-r-yl)-2-methyl-acrylic acid；2-Methyl-3t-((1R)-3.3-dimethyl-2t-carboxy-cyclopropyl-(r))-acrylsaeure；3t-((1R)-3t-Carboxy-2,2-dimethyl-cycloprop-r-yl)-2-methyl-acrylsaeure；(1R,3R)-3-[(E)-2-carboxyprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 72120-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XXTFGUFRXPWYDA-ZVCMNORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)反式菊花二羧酸 生成 trans-2,6-Dimethyl-heptadien-(3,5)-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  天然菊花二羧酸的酸热分解产物

  摘要：

  菊花二羧酸（1b）的热分解产生酸性和中性产物的混合物，并释放出约。0·7摩尔 当量 二氧化碳。六个酸性产物的甲酯的分离和鉴定表明，这些酸是顺式（Z）-和反式（E）-norsanrysanthemic酸[（2a）和（9）]，反式（E）-2,6-二甲基庚-4,6-二烯酸（5），顺式（Z）-和反式（E）-2,6-二甲基庚-3,5-二烯酸[（6）和（7）]和2,6-二甲基庚-3-（或4）-烯酸（8）; 酸（6）和（7）一起构成约。酸性产品总量的65％。14 C侧链羧基标记的二酸（18）的热脱羧反应释放出包含13％初始活性的二氧化碳。讨论了环裂解产物（5）和（6）的形成机理，并考虑了这些结果对菊花单羧酸和二羧酸（1a和b）​​的生物合成的立体化学的影响。

  DOI：

  10.1039/j39710002739
• 作为产物：
  描述：

  茉酮菊素Ⅱ 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)反式菊花二羧酸
  参考文献：
  名称：

  (S)-生物丙烯菊酯和相关化合物在人体中的代谢

  摘要：

  菊花类杀虫剂，如 (S)-生物丙烯菊酯、天然除虫菊酯和相关拟除虫菊酯，在哺乳动物代谢过程中会发生广泛的水解和氧化变性，导致一系列复杂的代谢物部分结合并最终在尿液中消除。合成了菊酸的主要氧化产物顺式-(E)-和反式-(E)-菊花二羧酸(顺式-(E)和反式-(E)-CDCA)，并通过核磁共振确定了它们的结构光谱法 (H1-NMR) 和质谱法 (MS)。非对映选择性分离通过高效液相色谱 (HPLC) 和毛细管气相色谱 (GC) 进行。开发了一种从人尿中提取和鉴定 CDCA 的分析方法。通过气相色谱法和电子冲击质谱法 (GC/MS) 进行定量。顺式-(E)-CDCA 的检测限为 20 微克/升，反式 (E)-CDCA 的检测限为 10 微克/升。为了测试所提出方法的适用性，研究了暴露于 (S)-生物丙烯菊酯的人类尿液样本。暴露后 24 小时内出现反式-(E)-CDCA 的尿液排泄峰值。

  DOI：

  10.1016/s0378-4274(99)00038-7

文献信息

• [DE] WIRKSTOFFFREISETZENDE POLYSACCHARIDETHERESTER<br/>[EN] POLYSACCHARIDE ETHER ESTERS WHICH RELEASE ACTIVE INGREDIENTS<br/>[FR] ETHERS ESTERS DE POLYSACCHARIDE LIBERANT UN PRINCIPE ACTIF
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997017847A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Systeme bestehend aus Polysaccharidetherestern und agrochemischen Wirkstoffen, die gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe enthalten und biologisch abbaubar sind.(EN) The invention relates to systems comprising polysaccharide ether esters and agrochemical active ingredients which optionally contain common additives and are biodegradable.(FR) L'invention concerne des systèmes comprenant des éthers esters de polysaccharide et des principes actifs agrochimiques, qui contiennent éventuellement des additifs classiques et sont biodégradables.

  本发明涉及由聚合半乳糖苷酯和农业用活性成分组成的系统，可选地还含有通常添加的成分，可生物降解。
• Matsui et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1957, vol. 21, p. 22,27
  作者：Matsui et al.

  DOI：——

  日期：——
• Annulated pyranosides—V
  作者：Brian J. fitzsimmons、Bert fraser-reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82414-5

  日期：1984.1
• WIRKSTOFFFREISETZENDE POLYSACCHARIDETHERESTER
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0861024A1

  公开（公告）日：1998-09-02
• Process of producing cyclopropanecarboxylate compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1018503B1

  公开（公告）日：2003-08-13