(1,2,3,4-四氢喹啉-8-基)氨基甲酸叔丁酯 | 137469-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (1,2,3,4-四氢喹啉-8-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: 8-(N-tert-Butoxycarbonylamino)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)carbamate；8-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；8-t-Butoxycarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；Boc-8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；tert-butyl N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)carbamate
• CAS: 137469-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: PMVBTAJOVLAIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢喹啉-8-基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-N-(1-(4-(pyrrolidin-3-ylmethoxy)benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉的可逆LSD1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在多种肿瘤细胞中高度表达的LSD1的靶向调节是一种有前途的癌症治疗策略。几种LSD1抑制剂目前正在临床评估中，并且大多数这些抑制剂是不可逆的。在这里，我们报告基于新型四氢喹啉可逆LSD1抑制剂的设计，合成和生化评估。在MAO-A / B上对LSD1具有选择性的化合物18s和18x在分子水平上 分别表现出优异的LSD1抑制作用，IC 50 = 55 nM和540 nM。经典的Lineweaver–Burk图显示复合18s可能以非竞争性方式可逆地结合LSD1酶。分子对接用于揭示化合物的潜在结合方式并解释结构-活性关系。此外，化合物的18s和18倍显著抑制增殖（IC 50  = 1.13  μ M和1.15  μ分别用M，）和诱导细胞凋亡在MGC-803细胞与LSD1的高表达。化合物18x显示出可接受的肝微粒体稳定性。同时，18X没有出现在10〜抑制的CYP  μ中号体外。值得注意的是，口服化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112243
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1,2,3,4-四氢喹啉-8-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives and drugs containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明公开了一种由以下式（1）表示的磺胺衍生物：[其中A代表氮原子，-CH，等；Z代表氧原子，等；Ar1代表芳基，等；Ar2代表烷基，等；Ra代表氢原子，等；Rb代表氢原子，等；Rc代表烷基，等]，或其盐；以及含有该衍生物或其盐作为活性成分的药物。该化合物表现出自由基清除作用、增加胃粘液分泌作用和抗幽门螺杆菌作用，因此作为溃疡治疗药物具有有效性。

  公开号：

  US06403607B1

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Sulfonamide derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Hidaka Hiroyoshi

  公开号：US06403607B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The present invention discloses a sulfonamide derivative represented by the following formula (1): [wherein A represents a nitrogen atom, —CH═, etc.; Z represents an oxygen atom, etc.; Ar1 represents an aryl group, etc.; Ar2 represents an alkyl group, etc.; Ra represents a hydrogen atom, etc.; Rb represents a hydrogen atom, etc.; and Rc represents an alkyl group, etc.], or a salt thereof; and drugs containing the derivative or a salt thereof as an active ingredient. This compound exhibits radical scavenging action, gastric mucous secretion augmenting action, and anti-HP action, and thus is effective as a peptic ulcer therapeutic agent.

  本发明公开了一种由以下式（1）表示的磺胺衍生物：[其中A代表氮原子，-CH，等；Z代表氧原子，等；Ar1代表芳基，等；Ar2代表烷基，等；Ra代表氢原子，等；Rb代表氢原子，等；Rc代表烷基，等]，或其盐；以及含有该衍生物或其盐作为活性成分的药物。该化合物表现出自由基清除作用、增加胃粘液分泌作用和抗幽门螺杆菌作用，因此作为溃疡治疗药物具有有效性。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20100105915A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Heterocyclic compounds that bind chemokine receptors and inhibit the binding of their natural ligands are disclosed. The invention compounds are protective against infection by HIV and exert effects characteristic of antagonists to the CXCR4 receptor.

  本发明涉及一种能够结合趋化因子受体并抑制其天然配体结合的杂环化合物。这些化合物对HIV感染具有保护作用，并具有CXCR4受体拮抗剂的特征作用。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Hidaka, Hiroyoshi

  公开号：EP1072587A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  The present invention discloses a sulfonamide derivative represented by the following formula (1): [wherein A represents a nitrogen atom, -CH=, etc.; Z represents an oxygen atom, etc.; Ar1 represents an aryl group, etc.; Ar2 represents an alkyl group, etc.; Ra represents a hydrogen atom. etc.; Rb represents a hydrogen atom, etc.; and Rc represents an alkyl group, etc.], or a salt thereof; and drugs containing the derivative or a salt thereof as an active ingredient. This compound exhibits radical scavenging action, gastric mucous secretion augmenting action, and anti-HP action, and thus is effective as a peptic ulcer therapeutic agent.

  本发明公开了由下式(1)代表的磺酰胺衍生物： [其中A代表氮原子、-CH=等；Z代表氧原子等；Ar1代表芳基等；Ar2代表烷基等；Ra代表氢原子等；Rb代表氢原子等；Rc代表烷基等]，或其盐；以及含有该衍生物或其盐作为有效成分的药物。 该化合物具有自由基清除作用、胃粘膜分泌促进作用和抗高血压作用，因此作为消化性溃疡治疗剂非常有效。
• CHEMOKINE RECPETOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1163238A1

  公开（公告）日：2001-12-19