(1,3,4,9-四氢-b-咔啉-2-基)-乙酸甲酯 | 121911-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1,3,4,9-四氢-b-咔啉-2-基)-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetrahydrocarboline-2-ylacetate
• 英文别名: (1,3,4,9-Tetrahydro-b-carbolin-2-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)acetate
• CAS: 121911-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QVVKPCJAOVAHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 、 (1,3,4,9-四氢-b-咔啉-2-基)-乙酸甲酯 在 钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到methyl (1S,2R,3S,11bS)-1,2-dicyano-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的3,4-二氢异喹啉和3,4-二氢咔啉1,3-偶极环加成的立体化学Ñ -methoxycarbonyl-和Ñ -phenacyl-methylides与马来酸和富马酸腈†

  摘要：

  两种异喹啉鎓和咔啉鎓酰化物与富马酸和马来腈的1，3-偶极环加成分别产生吡咯并异喹啉和吲哚并[8,7- b ]吲哚衍生物，它们是生物活性生物碱的类似物。环加成反应产率高，证明是立体选择性的。通过各种一维和二维NMR实验的组合，已经获得了结构阐明以及完整的1 H和13 C赋值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440621
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(1,3,4,9-四氢-b-咔啉-2-基)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  的3,4-二氢异喹啉和3,4-二氢咔啉1,3-偶极环加成的立体化学Ñ -methoxycarbonyl-和Ñ -phenacyl-methylides与马来酸和富马酸腈†

  摘要：

  两种异喹啉鎓和咔啉鎓酰化物与富马酸和马来腈的1，3-偶极环加成分别产生吡咯并异喹啉和吲哚并[8,7- b ]吲哚衍生物，它们是生物活性生物碱的类似物。环加成反应产率高，证明是立体选择性的。通过各种一维和二维NMR实验的组合，已经获得了结构阐明以及完整的1 H和13 C赋值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440621

文献信息

• Visible Light Driven Photocascade Catalysis: Ru(bpy)₃(PF₆)₂/TBHP-Mediated Synthesis of Fused β-Carbolines in Batch and Flow Microreactors
  作者：D. Chandrasekhar、Satheesh Borra、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01321

  日期：2016.6.17

  azides through an unprecedented visible light-Ru(bpy)3(PF6)2/TBHP mediated photocascade strategy that involves photosensitization, photoredox catalysis and [3 + 2] cycloaddition reaction. The scope and scale-up feasibility of the photocascade strategy was demonstrated by synthesizing 18 different fused β-carbolines in moderate to good yields using batch and continuous flow microreactor. This operationally

  1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过前所未有的可见光Ru（bpy）3（PF 6）2 / TBHP介导的光级联策略与α-酮乙烯基叠氮化物偶联，该策略涉及光敏化，光氧化还原催化和[ [3 + 2]环加成反应。通过使用间歇和连续流微反应器以中等至良好的产率合成18种不同的熔融β-咔啉，证明了光级联策略的范围和放大的可行性。这种操作简单的合成方案可以在整个转化过程中形成一个C–C和两个C–N新键。
• GRIGG, RONALD;HEANEY, FRANCES, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 198-200
  作者：GRIGG, RONALD、HEANEY, FRANCES

  DOI：——

  日期：——
• Grigg, Ronald; Heaney, Frances, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 198 - 200
  作者：Grigg, Ronald、Heaney, Frances

  DOI：——

  日期：——