(Z)-丁-2-烯二腈 | 928-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-丁-2-烯二腈
• 英文名称: maleonitrile
• 英文别名: (Z)-1,2-dicyanoethylene；(Z)-but-2-enedinitrile
• CAS: 928-53-0
• 化学式: C₄H₂N₂
• 分子量: 78.0733
• InChiKey: KYPOHTVBFVELTG-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.25°C
• 沸点：
  130.77°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9970 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 在 布纳唑嗪 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-dimethylamino-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bis(acyloxmethyl)imidazole compounds

  摘要：

  这项发明涉及新的双(酰氧甲基)咪唑衍生物；包括这些衍生物的组合物；以及作为杀菌剂、杀菌剂和抑制癌症生长的工具的过程，特别是固体肿瘤癌症，在温血动物中的公式：##STR1## 其中M是##STR2##或R；每个R、R'和R"独立地选自氢和Z取代或未取代的烷基、环烷基、环烯烃基、烯基、芳基和杂环戒指，其中所述环至少包括氧、氮、硫或硅中的一个；前提是##STR3##可以形成Z取代或未取代的杂环，并且连接到咪唑环的R'和R"可以形成Z取代或未取代的杂环；X选自氧、硫、氮和烷基中的至少一个；进一步提供的是硅不直接连接到氧、硫或氮，当X为氧或硫时，R'不是氢；Z选自卤素、硝基、腈基、烷基、卤代烷基、烯基、羧酸、羧酸酯、羧酸酰胺、醚、硫醚、羟基、酰化羟基、磺酰胺、磺酰脲、亚砜、砜、取代和未取代胺或其混合物。

  公开号：

  US05329012A1
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二腈 在 碘 作用下， 反应 7.0h， 生成 (Z)-丁-2-烯二腈
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Pent-2-en-4-炔腈和马来腈的微波光谱和分子结构

  摘要：

  通过结合微波光谱数据和 ab initio 量子化学计算，已经确定了 (Z)-pent-2-en-4-炔腈 (8) 和马来腈 (9) 的准确平衡结构。使用脉冲喷嘴傅里叶变换微波光谱仪获得了 8 种同位素的 10 种和 9 种同位素的 5 种的微波光谱。基态旋转常数根据从 ab initio 计算获得的力场计算的振动-旋转相互作用效应进行了调整。所得的平衡旋转常数用于确定与从高级 ab initio 计算 (CCSD(T)/cc-pVTZ) 获得的结构非常一致的结构。8和9中的几何参数非常相似；它们也与全碳类似物 (Z)-hex-3-ene-1,5-diyne (7) 没有显着差异，伯格曼环化的母体分子。观察到 7-9 和几个相关物种的炔烃和氰基键的线性偏差很小，其中有准确的平衡参数可用。7-9 的数据应该对射电天文学感兴趣，并且可以提供对不饱和物质（如氰基多炔）的形成和星际化学的见解。

  DOI：

  10.1021/ja011195t

文献信息

• A General Procedure for theOne-pot Preparation of Polyfunctionalized Nitrocyclopropanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2003-40985

  日期：——

  Nitrocyclopropane formation has been successfully carried outby reaction of bromonitromethane with electrophilic alkenes bearingtwo electron-withdrawing groups in the α- and β-positions,and in the presence of potassium carbonate as base. The method allowsgood yields and moderate to satisfactory diastereoselectivity withlinear alkenes, while shows the complete formation of the exo-product with N-alkylmaleimides.

  通过溴硝基甲烷与含有α位和β位两个电子吸引基团的亲电烯烃在碳酸钾存在下反应，成功实现了氮杂环丙烷的合成。该方法能够获得良好的产率以及适度的至令人满意的非对映选择性，这与线性烯烃的表现一致，而在N-烷基马来酰亚胺体系中则完全形成了外型产物。
• Cycloadditions of two thiocarbonyl ylides with α,β-unsaturated esters and nitriles: steric course and mechanism
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Henry Giera、Elke Langhals

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01147-4

  日期：2002.1

  In the probably concerted cycloadditions of the sterically hindered thiocarbonyl ylide 1 with fumaronitrile, maleonitrile, and dimethyl fumarate, the dipolarophile configuration is retained whereas retention/inversion 99:1 for dimethyl maleate (51 times less reactive than fumarate) signals a small involvement of a two-step pathway. The latter becomes dominant when two acceptor groups stabilize the

  在空间受阻的硫代羰基内酯1与富马腈，顺丁烯二腈和富马酸二甲酯的可能协同加成反应中，保留了双极性亲和性构型，而马来酸二甲酯的保留/转化率为99：1（比富马酸酯低51倍）表明甲酰胺的少量参与。两步走法。当两个受体基团稳定两性离子中间体的阴离子末端时，后者就占主导地位。的环加成Nonstereospecific 1用二甲基-2,3- dicyanofumarate（16，保留/反转60:40）和二甲基2,3- dicyanomaleate（17观察，76:24）。需要特殊条件以避免前面的顺式，反式异构化，16 ⇄ 17，由噻二唑啉催化4，的前体1。在相关的硫代羰基叶立德37的情况下，这种催化作用无法被抑制，并且与16和17的加合物比例相同（55:45）。
• Cycloaddition of 1,4-Dimethyl-2,3-dimethylenehexahydropyrazine to Electron Deficient Alkenes
  作者：Carina Sofia Kniep、Roland Boese、Reiner Sustmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00340-9

  日期：2000.6

  The mechanism of cycloaddition of 1,4-dimethyl-2,3-dimethylenehexahydropyrazine to moderately and highly electrophilic alkenes is probed by stereochemical studies. Retention of configuration for the E/Z-isomeric alkenes fumaro- and maleonitrile and loss of stereospecificity for dimethyl dicyanofumarate and dimethyl dicyanomaleate show that the mechanism of cycloaddition (concerted or stepwise) depends

  立体化学研究了1,4-二甲基-2,3-二亚甲基六氢吡嗪向中度和高度亲电性烯烃环加成的机理。配置的保持对é / Ž -isomeric烯烃fumaro-和马来腈和立体定向性的损失为二甲基dicyanofumarate和二甲dicyanomaleate表明，环加成（协调或逐步地）的机制取决于反应伙伴亲核和亲电性质之间的差距。1,4-二甲基-2,3-二甲基亚乙基六氢吡嗪的行为遵循其他氨基取代的二烯的行为。
• E- and Z-, di- and tri-substituted alkenyl nitriles through catalytic cross-metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-019-0233-x

  日期：2019.5

  the development of several efficient catalytic cross-metathesis strategies, which provide direct access to a considerable range of Z- or E-di-substituted cyano-substituted alkenes or their corresponding tri-substituted variants. Depending on the reaction type, a molybdenum-based monoaryloxide pyrrolide or chloride (MAC) complex may be the optimal choice. The utility of the approach, enhanced by an easy

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，

表征谱图