(1,4,5,6,7,8-六氢-[2]萘基)-甲基醚 | 3469-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1,4,5,6,7,8-六氢-[2]萘基)-甲基醚
• 英文名称: (1,4,5,6,7,8-hexahydro-[2]naphthyl)-methyl ether
• 英文别名: (1,4,5,6,7,8-Hexahydro-[2]naphthyl)-methyl-aether；6-Methoxy-1.2.3.4.5.8-hexahydro-naphthalin；2-Methoxy-1,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalin；6-Methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalin；1,2,3,4,5,8-Hexahydro-6-methoxynaphthalin；2-Methoxy-1.4-dihydrotetralin；6-Methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene
• CAS: 3469-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LRZXWIUZBGTPBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4,5,6,7,8-六氢-[2]萘基)-甲基醚 在 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 exo-8-methoxytricyclo<6.2.2.0^1,6>dodec-6-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Selvakumar, Natesan; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3217 - 3224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 lithium 、 乙二胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以84 %的产率得到(1,4,5,6,7,8-六氢-[2]萘基)-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  在数分钟内实现耐空气和极快的锂基 Birch 还原的机械化学方法

  摘要：

  首次报道了机械化学 Birch 还原。新开发的球磨法不需要惰性气氛或其他特殊预防措施。值得注意的是，对于大多数研究的底物，反应在一分钟内完成。因此，本研究提供了一种新颖、操作简单、快速且可扩展的替代方案，以替代传统的基于解决方案的 Birch 还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202217723

文献信息

• Ammonia-free Birch reductions with sodium stabilized in silica gel, Na–SG(I)
  作者：Michael J. Costanzo、Mitul N. Patel、Kathryn A. Petersen、Paul F. Vogt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.040

  日期：2009.9

  Ammonia-free Birch reduction conditions were developed based upon sodium stabilized in silica gel for a variety of substrates. In general, the yields were similar to those reported for lump sodium in liquid ammonia.

  基于钠稳定在硅胶中的各种基材，开发了无氨的桦木还原条件。通常，产率与报道的液态氨中的块状钠的产率相似。
• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• A new total synthesis of (±)-norprezizanone
  作者：Natesan Selvakumar、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61567-8

  日期：1993.11

  Acid catalysed rearrangement of endo 1 -methoxytricyclo[6.2.2.03,8]dodec-2-en-10-o1 8c afforded the ketone 9 which has been transformed into (±)-norprezizanone 19 thus completing a formal synthesis of (±)-zizaene. A key step in this strategy is a stereospecific 1,4-addition of a methyl group.

  酸催化重排内1 -methoxytricyclo [6.2.2.0 3,8 ]十二碳-2-烯-10- O1 8c中，得到酮9已转化成（±）-norprezizanone 19从而完成了正式合成（±） -zizaene。该策略的关键步骤是甲基的立体有规的1,4-加成。
• Dihydroaromatic compounds in the Diels-Alder reaction—III
  作者：I. Alfaro、W. Ashton、L.D. McManus、R.C. Newstead、K.L. Rabone、N.A.J. Rogers、W. Kernick

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85020-7

  日期：——

  isomerization and Diels-Alder reaction of 2,5-dihydroanisoles are presented. Some of the further chemistry of the products is detailed. The in situ generation, and further reactions of 2,3-dihydroanisoles by the pyrolysis of 2-methoxy-1,4-dihydrobenzoic acids is described. This technique constitutes a route to certain cyclohexadienes otherwise difficult of access. The in situ isomerization and Diels-Alder reaction

  给出了2，5-二氢茴香醚的原位异构化和Diels-Alder反应技术的合成实用性的其他实例。详细介绍了产品的一些其他化学性质。描述了通过2-甲氧基-1，4-二氢苯甲酸热解的2，3-二氢茴香醚的原位生成和进一步反应。该技术构成通往某些否则难以获得的环己二烯的途径。该原位异构化和2,5- dihydroanisoles Diels-Alder反应与乙炔二羧酸酯构成的取代的邻苯二甲酸酸的方便和有效的合成。
• Dihydroaromatic compounds in the Diels-Alder reaction—II
  作者：M.A. Qusseem、N.A.J. Rogers、A.A. Othman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96291-x

  日期：1968.1

  The conjugated ketone V has been obtained via the in situ isomerization and Diels-Alder reaction with α-acetoxyacrylonitrile, of 6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthlene, followed by hydrolysis of the adducts and acid-catalyst rearrangement. Transformations leading to 10-methylene-2(α), 8a(α)-ethano-4a(α)-decahydronaphthalene (XXVII), a model for rings B, C and D of the veatchine alkaloids, are described

  共轭酮V是通过原位异构化和与6-甲氧基-1,2,3,4,5,8-六氢萘的α-乙酰氧基丙烯腈与Diels-Alder反应，然后将加合物水解和酸化而获得的。催化剂重排。描述了导致10-亚甲基-2（α），8a（α）-乙醇-4a（α）-十氢萘（XXVII）的转化，该结构是veatchine生物碱的环B，C和D的模型。