(1-溴-2,2-二氟乙烯基)苯 | 74492-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-溴-2,2-二氟乙烯基)苯
• 英文名称: α-bromo-β,β-difluorostyrene
• 英文别名: 1-bromo-1-phenyl-2,2-difluoroethene；2-bromo-1,1-difluoro-2-phenylethene；2-bromo-2-phenyl-1,1-difluoroethene；Benzene, (1-bromo-2,2-difluoroethenyl)-；(1-bromo-2,2-difluoroethenyl)benzene
• CAS: 74492-30-1
• 化学式: C₈H₅BrF₂
• 分子量: 219.029
• InChiKey: JTOBSYSRCKFQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-52 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴-2,2-二氟乙烯基)苯 在 正丁基锂 、 十二烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2,2-二氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  1-氟-2-苯基乙炔的生成和热聚合

  摘要：

  尝试了一些合成1-氟-2-苯基乙炔的途径。尽管不成功进行氯和溴代苯基乙炔的卤素交换以及二溴氟苯基乙炔的脱氢溴化，但是1,1-二氟-2-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙烯的脱氟甲硅烷基化（通过溴化二氟氟乙烯基苯的锂化反应制得），然后用氟苯乙炔的烯烃基乙苯进行甲硅烷基化。苯基二氟乙烯基硅烷与CsF在DMF中在苯叠氮化物的存在下反应，得到1,3-偶极环加合物，氟代二苯基-1,2,3-三唑。苯基二氟乙烯基硅烷的气相真空热解产生了乙炔，其自发聚合。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81946-6
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氟乙烯基)苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-溴-2,2-二氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Origin of the anisochronism of geminal groups in conformationally mobile systems. II. Intrinsic and conformational contributions in asymmetric fluoroethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00782a031

文献信息

• Use of Kinetic Isotope Effects in Mechanism Studies. 5.¹ Isotope Effects and Element Effects Associated with Hydron-Transfer Steps during Alkoxide-Promoted Dehydrohalogenations
  作者：Heinz F. Koch、Gerrit Lodder、Judith G. Koch、David J. Bogdan、Geoffrey H. Brown、Carrie A. Carlson、Amy B. Dean、Ronald Hage、Patrick Han、Johan C. P. Hopman、Lisa A. James、Petra M. Knape、Eric C. Roos、Melissa L. Sardina、Rachael A. Sawyer、Barbara O. Scott、Charles A. Testa、Steven D. Wickham

  DOI：10.1021/ja970189n

  日期：1997.10.1

  halide, . Isotope effects at 25 °C for I, (kH/kD)Obs = 3.40 and (kH/kT)Obs = 6.20, and II, (kH/kD)Obs = 3.49 and (kH/kT)Obs = 6.55, result in similar values for a: aH = 0.59, aD = 0.13−0.14 and aT = 0.07. Smaller values of (kH/kD)Obs = 2.19 and (kH/kT)Obs = 3.56 for III are due to more internal return [aH = 1.9, aD = 0.50, and aT = 0.28] associated with the dehydrofluorination reaction. Calculation of k1

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报
• An efficient room temperature preparation of bromo difluorovinylzinc reagent (CF2CBrZnCl) and a high yield one-pot synthesis of α-bromo-β,β-difluorostyrenes
  作者：R. Anilkumar、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.029

  日期：2004.4

  A high yield room temperature preparation of the1-bromo-2,2-difluorovinylzinc reagent [CF2CBrZnCl] (>89%) was achieved via insitu metallation of CF3CH2Br or CF2CHBr with LDA in presence of ZnCl2. Palladium catalyzed cross-coupling of this zinc reagent with aryl iodides provides α-bromo-β,β-trifluorostyrenes (ArCBrCF2) in 64–86% isolated yields, in an essentially ‘one-pot’ procedure.

  THE1溴-2,2- difluorovinylzinc试剂的高收率室温制备[CF 2 CBrZnCl]（> 89％）中的溶液经由CF的原位金属化实现3 CH 2 Br或CF 2中的ZnCl的存在CHBr用LDA 2。钯催化此锌试剂与芳基碘化物的交叉偶联提供了α溴-β，β-trifluorostyrenes（ArCBrCF 2）在64-86％的分离产率，以基本上“一锅煮”过程。
• Conformational analysis of asymmetric ethanes
  作者：Peter Capriel、Gerhard Binsch

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87047-7

  日期：——

  - λz) (λz - λx) to yield acyclic conformational ligand constants λ and substituent parameters ϱ. It is demonstrated that the λ constants already reported for an analogous series of 10 compounds with R = Br are transferable to the Cl series with ϱCl = 0.63 ± 0.07. Crude first approximations are also reported for the normalised (according to ϱBr = 1) ligand constants λCh3, λOH, λOCH3 and λ1 and for the

  报告了27种通式RCF 2 CXYZ的不对称乙烷的合成和环境温度19 F NMR数据，包括10个具有R = Cl的化合物的完整系列以及5个配体H，F，Cl，Br和C的所有组合。在先前提出的启发式数学模型的理论框架内，将双峰19 F化学位移差异拟合为手性函数X = ϱR（λx-λy）（λy-λz）（λz-λx），以产生无环构象配体常数λ和取代基参数ϱ。证明了已经报道的类似的10种R = Br的化合物系列的λ常数可以转移到ϱ Cl的Cl系列。= 0.63±0.07。粗第一近似值也报道了归一化（根据ρ溴= 1）配体常数λ章3，λ OH，λ OCH 3和λ 1和所述取代基参数λ ħ。有人认为，λ值因此在不对称乙烷的构象分析中发挥作用，这在概念上类似于单取代环己烷中的构象自由能。
• Cross-coupling Reaction of β,β-Difluoro-α-phenylvinylstannane with Alkenyl Iodides: Novel Approach to 2-Phenyl-1,1-difluoro-1,3-butadienes
  作者：Ji-Hoon Choi、Kamaldeep Paul、Yeon-Hui Jung、In-Howa Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.025

  日期：2010.1.20

  interested in the straightforward method for the synthesis of 1,1-difluoro- 1,3-butadienes from the cross-coupling reaction of 2,2-diflu-oroalkenylmetal reagent with alkenyl halides, which should be a simple and efficient method. Palladium-catalyzed cross- coupling reactions of 1,1-difluorohomoallenyl bromide with aryl bromides and iodides and aryl boronic acids provided the corresponding 1,1-difluoro-1,3-butadienes

  然而，我们对通过 2,2-二氟-口烯基金属试剂与烯基卤化物的交叉偶联反应合成 1,1-二氟-1,3-丁二烯的直接方法感兴趣，这应该是一种简单有效的方法。方法。1,1-二氟高烯丙基溴与芳基溴化物和碘化物以及芳基硼酸的钯催化交叉偶联反应提供了相应的1,1-二氟-1,3-丁二烯。
• Facile synthesis of unsymmetrical 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes via stepwise coupling of 1,1-dibromo-2,2-difluoroethenes
  作者：Takeshi Fujita、Naoto Suzuki、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.010

  日期：2013.11

  Unsymmetrical 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes were synthesized from 1,1-dibromo-2,2-difluoroethene, which is commercially available, via the Suzuki-Miyaura coupling in a stepwise fashion. Suitable ligands for each coupling process were used to achieve selective synthesis of these diaryldifluoroethenes. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.