(2,2-二氟乙烯基)苯 | 405-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,2-二氟乙烯基)苯
• 中文别名: 4-[3-[4-(二甲氨基)苯基]亚烯丙基]-4,5-二氢-5-羰基-1-(4-磺酸根苯基)-1H-吡唑-3-羧酸氢铵
• 英文名称: 2',2'-difluorostyrene
• 英文别名: (2,2-difluorovinyl)benzene；β, β-difluorostyrene；(2,2-difluoroethenyl)benzene；Difluorostyrene；2,2-difluoroethenylbenzene
• CAS: 405-42-5
• 化学式: C₈H₆F₂
• 分子量: 140.132
• InChiKey: DPYJMQGTOTVJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 61-62 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二氟乙烯基)苯 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2H-Azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one, 1,4,5,9b-tetrahydro-1-phenyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams from 5,5-difluoroisoxazolidines

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with 1,1-difluoroolefins gives rise to fluorinated isoxazolidines in 85% yield; subsequent Raney nickel reduction of the cycloadducts produces beta-lactams.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92069-0
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氟-1-苯基乙烯基)二苯基磷酸酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2,2-二氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  有机酸诱导的烯丙基卤化物取代2，2-二氟烯醇磷酸酯中的烯醇氧部分：从氯代二氟甲基酮制取宝石二氟代烯烃的新途径

  摘要：

  由氯代-二氟甲基酮和亚磷酸二苯酯制备的2，2-二氟-1-芳基乙烯基二苯基磷酸酯与二丁基铜锂以及依次与各种烯丙基卤化物反应，以中等至极好的收率得到烯丙基化的宝石-二氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94166-2

文献信息

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes
  作者：Hironobu Sakaguchi、Yuta Uetake、Masato Ohashi、Takashi Niwa、Sensuke Ogoshi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.7b08343

  日期：2017.9.13

  salts has rendered the products easily isolable, which greatly improved the synthetic practicality of the monodefluoroborylation reaction. Stoichiometric experiments indicate that the fate of the regioselectivity depends on the mode of β-fluorine elimination, which depends on the substrate. Further transformation of the boryl group has allowed facile preparation of fluoroalkene derivatives as exemplified

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。
• Nucleophilic difluoromethylation and difluoromethylenation using bromodifluoromethyl phenyl sulfone
  作者：G.K. Surya Prakash、Ying Wang、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.011

  日期：2005.10

  found to be an effective electron-transfer agent that promoted the reactions of bromodifluoromethyl phenyl sulfone with aldehydes to give structurally diverse (benzenesulfonyl)difluoromethylated alcohols in good yield, which can be further transformed into difluoromethyl alcohols and 1,1-difluoro-1-alkenes via reductive desulfonylation and Julia olefination, respectively.

  已发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是一种有效的电子转移剂，可促进溴二氟甲基苯基砜与醛的反应，从而以高收率获得结构多样的（苯磺酰基）二氟甲基化醇，可将其进一步转化为二氟甲基醇和1,1-二氟-1-烯烃分别通过还原性脱磺酰基反应和朱莉娅烯化反应。
• Pd‐Catalyzed Selective Carbonylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes: A Practical Synthesis of Difluoromethylated Esters
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Francesco Ferretti、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201813801

  日期：2019.3.26

  described. This novel catalytic transformation proceeds in the presence of Pd(acac)2/1,2‐bis((di‐tert‐butylphosphan‐yl)methyl)benzene (btbpx) (L4) and allows for an efficient and straightforward access to a range of difluoromethylated esters in high yields and regioselectivities. The synthetic utility of the protocol is showcased in the practical synthesis of a Cyclandelate analogue using this methodology

  描述了宝石二氟烯烃烷氧基羰基化的第一种催化剂。在Pd（acac）2 / 1,2-双（（二叔丁基膦基）甲基）苯（btbpx）（L4）的存在下进行这种新颖的催化转化过程，可以有效而直接地获得一系列二氟甲基化酯的高收率和区域选择性。使用该方法学作为关键步骤，在环戊酸酯类似物的实际合成中展示了该协议的综合用途。
• Bridged carbocyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1505050A1

  公开（公告）日：2005-02-09

  Disclosed herein is a fluorinated bridged carbocyclic compound that can be polymerized by itself or with at least one other ethylenically unsaturated monomer to provide a polymer. The polymer may be used, for example, within a sub-300 nm photoresist composition. Also disclosed is a method to make the bridged carbocyclic compound.

  本文披露了一种氟化的桥联碳环化合物，可以单独聚合或与至少一种其他乙烯基不饱和单体一起聚合以提供聚合物。该聚合物可以用于例如在低于300纳米的光刻胶组合物中。还披露了一种制备桥联碳环化合物的方法。