(1-甲基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-6-基)甲醇 | 120321-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: (1-甲基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-6-基)甲醇
• 中文别名: (1-甲基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑-6-基)甲醇
• 英文名称: (3-methylbenzotriazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-6-yl)methanol；(1-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-6-yl)methanol
• CAS: 120321-73-5
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: ULUXITRAFOGYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-6-基)甲醇 在 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-[[4-(2-chlorophenyl)-5-cyclopropylimidazol-1-yl]methyl]-1-methylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BAX INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE BAX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021002986A3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-N-甲基-2-硝基苯胺 在 乙醇 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1-甲基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-6-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL

  摘要：

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。

  公开号：

  WO2011012622A1

文献信息

• Aromatase and Dual Aromatase-Steroid Sulfatase Inhibitors from the Letrozole and Vorozole Templates
  作者：Paul M. Wood、L. W. Lawrence Woo、Mark P. Thomas、Mary F. Mahon、Atul Purohit、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201100145

  日期：2011.8.1

  Concurrent inhibition of aromatase and steroid sulfatase (STS) may provide a more effective treatment for hormone‐dependent breast cancer than monotherapy against individual enzymes, and several dual aromatase–sulfatase inhibitors (DASIs) have been reported. Three aromatase inhibitors with sub‐nanomolar potency, better than the benchmark agent letrozole, were designed. To further explore the DASI concept

  同时抑制芳香化酶和类固醇硫酸酯酶 (STS) 可能比针对单个酶的单一疗法更有效地治疗激素依赖性乳腺癌，并且已经报道了几种双重芳香化酶-硫酸酯酶抑制剂 (DASI)。设计了三种亚纳摩尔效力的芳香酶抑制剂，优于基准药物来曲唑。为了进一步探索 DASI 概念，在 JEG-3 细胞中设计了一系列新的来曲唑衍生的氨基磺酸盐和一种基于沃洛唑的氨基磺酸盐，并对其进行了生物学评估，以揭示结构-活性关系。在非手性和外消旋化合物中，2-溴-4-(2-(4-氰基苯基)-2-(1 H -1,2,4-三唑-1-基)乙基)苯基氨基磺酸酯是最有效的DASI（芳香化酶: IC 50 =0.87 n M ; STS: IC50 = 593 n M )。该化合物的酚前体的对映异构体通过手性 HPLC 分离，并通过 X 射线晶体学确定它们的绝对构型。在转化为相应的氨基磺酸盐后，发现S -(+)-对映异构体最有效地抑制芳香酶和硫酸酯酶（芳香酶：IC
• Bicyclisch substituierte Vinylimidazole, -triazole und -tetrazole
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0518457A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Die Erfindung betrifft bicyclisch substituierte Vinylimidazole, -triazole und -tetrazole der allgemeinen Formel I mit verbesserter aromatasehemmender Wirkung.

  本发明涉及通式 I 的双环取代的乙烯基咪唑、-三唑和-四唑 具有更好的芳香化酶抑制活性。
• [EN] VINYLIMIDAZOLES, VINYLTRIAZOLES AND VINYLTETRAZOLES WITH A BICYCLIC SUBSTITUENT GROUP
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT, BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1992022536A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (DE) Die Erfindung betrifft bicyclisch substituierte Vinylimidazole, -triazole und -tetrazole der allgemeinen Formel (I) mit verbesserter aromatasehemmender Wirkung.(EN) The invention concerns vinylimidazoles, vinyltriazoles and vinyltetrazoles of general formula (I) with a bicyclic substituent group. Such compounds have an enhanced aromatase-inhibiting action.(FR) L'invention concerne des vinylimidazoles, vinyltriazoles et vinyltétrazoles à substituant bicyclique, de formule générale (I) présentant un effet inhibiteur d'aromatase amélioré.

  发明涉及具双环取代基的二烯imidazole、二烯triazole和二烯tetrazole，其通式为(I)，具有增强的抗 aromatase 作用。
• Development Summary towards a Manufacturable Process for R 83842 [(<i>S</i>)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole]
  作者：A. G. M. De Knaep、A. M. J. Vandendriessche、D. J. E. Daemen、J. J. Dingenen、K. D. Laenen、R. L. Nijs、F. L. J. Pauwels、D. F. Van den Heuvel、F. J. Van der Eycken、R. W. E. Vanierschot、G. M. L. W. van Laar、W. L. A. Verstappen、B. L. A. Willemsens

  DOI：10.1021/op990081n

  日期：2000.5.1

  A scalable process to produce enantiomeric R 83842, (S)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole, is developed and described as a lecture* transcript. Cheap and safe reagents have been used. A typical procedure for oxidative destruction of aqueous cyanide waste, and stability data on N-acetyl hydrazine are provided. Special focus is on cost analysis as an important tool in developing performant synthetic methods. The method consists of preparing a chiral monosubstituted hydrazine which is ring closed to the chiral 1-alkylated 1,2,4-triazole title compound.
• BAX INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20220389028A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  A compound having formula (I) or (II) for use inhibiting Bax mediated cell death and/or apoptosis.