(1-甲基环己-2-烯-1-基)甲醇 | 66088-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-甲基环己-2-烯-1-基)甲醇
• 英文名称: 1-methyltetrahydrobenzyl alcohol
• 英文别名: (1-Methylcyclohex-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 66088-39-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XIBVSNHPYOFGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基环己-2-烯-1-基)甲醇 在 DMP 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-methylcyclohex-2-enyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-aethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-甲基环己-2-烯-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832

文献信息

• Electrochemical Synthesis of (Aza)indolines<i>via</i>Dehydrogenative [3+2] Annulation: Application to Total Synthesis of (±)-Hinckdentine A
  作者：Zhong-Wei Hou、Hong Yan、Jin-Shuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201800301

  日期：2018.10

  An electrochemical synthesis of functionalized (aza)indolines through dehydrogenative [3+2] annulation of arylamines with tethered alkenes has been developed. Previous reported syntheses through similar inter‐ and intramolecular annulation reactions required noble‐metal catalysts and are mostly limited to terminal alkenes or 1,3‐dienes. The electrosynthesis employs the easily available and inexpensive

  已经开发了通过芳胺与链状烯烃的脱氢[3 + 2]环合进行官能化（氮杂）二氢吲哚的电化学合成方法。先前报道的通过类似的分子间和分子内环化反应进行的合成需要贵金属催化剂，并且大多限于末端烯烃或1,3-二烯。电合成采用容易获得且便宜的二茂铁作为分子催化剂，并与二，三，甚至四取代的烯烃相容，以构建二氢吲哚以及更具挑战性的氮杂二氢吲哚。利用新开发的电合成作为关键步骤，已从市售材料中分12个步骤（最长的线性序列）完成了海洋生物碱（±）-扁桃碱A的全合成。
• Studies toward the Generation of Functionalized Quaternary Carbon Centers Relying on Wittig and Wittig–Still Allylic Ether Anionic Transpositions
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Dorich、Amit Kumar Chattopadhyay、Martin Büschleb

  DOI：10.1021/jo401488y

  日期：2013.9.6

  Although the [2,3]-Wittig and Wittig-Still rearrangements have long been known, their application in the generation of quaternary carbon centers in carbocyclic ring systems is sparse. Model studies utilizing this strategy and possible mechanisms are discussed herein. Unprecedented examples of an a-elimination pathway from stannylmethyl allyl ethers as a major undesired product in some Wittig-Still rearrangements are reported.
• JPH04283527A
  申请人：——

  公开号：JPH04283527A

  公开（公告）日：1992-10-08
• JPH04283542A
  申请人：——

  公开号：JPH04283542A

  公开（公告）日：1992-10-08
• JPH04288030A
  申请人：——

  公开号：JPH04288030A

  公开（公告）日：1992-10-13