1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-aethylester | 49768-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-aethylester
• 英文别名: 1-Methyl-2-cyclohexen-1-carbonsaeure-ethylester；1-Methyl-1-aethoxycarbonyl-cyclohexen-(2)；3-Carbethoxy-3-methyl-cyclohexene；Carbethoxy-methylcyclohexen；1-Meth-ylcyclohexenecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 49768-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BNDNXSZXHPDKDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-184 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-aethylester 在 草酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 1-methyl-2-cyclohexene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-cyclohexanol-(2)-carbonsaeureaethylester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e

文献信息

• Radical-Mediated Diamination of Alkenes with Phenylhydrazine and Azodicarboxylates: Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Diamines from Cycloalkenes
  作者：Ming-Kui Zhu、Yu-Chen Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201203832

  日期：2013.4.22

  Metal‐free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one‐pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。
• Highly regioselective α-alkylation of γ-acetoxy-α, β-enoates by reduction–alkylation with lithium dibutylcuprate–alkyl halides: application to the synthesis of spirovetivanes
  作者：Toshiro Ibuka、Takeshi Aoyagi、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39850001452

  日期：——

  Reaction of γ-acetoxy-α, β-enoates with lithium dibutylcuprate followed by alkyl halides results in the predominant or exclusive formation of α-alkyl-β, γ-enoates in high yields under mild conditions; a synthetic route to (±)-α-vetispirene is also presented.

  γ-乙酰氧基-α - β-烯酸酯与二丁基铜酸锂反应，然后与烷基卤反应，导致在温和条件下以高收率主要或独家形成α-烷基-β-γ-烯酸酯。还提出了合成（±）-α- vetispirene的途径。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2478 - 2482
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ibuka, Toshiro; Aoyagi, Takeshi; Yamamoto, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2417 - 2427
  作者：Ibuka, Toshiro、Aoyagi, Takeshi、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• Sharma,S.D. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 958 - 959
  作者：Sharma,S.D. et al.

  DOI：——

  日期：——