(1-苄基环丁基)甲醇 | 433219-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-苄基环丁基)甲醇
• 英文名称: (1-Benzylcyclobutyl)methanol
• CAS: 433219-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CUYPTJWKYIKPIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基环丁基)甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 porcine liver esterase 、 ammonium sulfate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a highly selective EP2-receptor agonist. Part 1: identification of 16-hydroxy-17,17-trimethylene PGE2 derivatives

  摘要：

  Design and synthesis of an EP2-receptor selective agonist began with the chemical modification of alpha- and omega-chains of butaprost 1a, which exhibits an affinity for the IP-receptor. Two series of prostaglandin (PG) analogues with a 16-hydroxy-17,17-trimethylene moiety as an omega-chain were identified. Among those tested, 4a,b,e,f,h and 6a,b,e,f,h were found to be highly selective EP2-receptor agonists. Structure activity relationships are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00369-8
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-苄基环丁基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶K的强效和选择性P2-P3酮酰胺抑制剂，通过有利的P1'，P1和/或P3取代，具有良好的药代动力学特性。

  摘要：

  合成了一系列酮酰胺，并评估了其对组织蛋白酶K的抑制活性。基于分子建模建议，对非手性P（2）取代基与半胱氨酸蛋白酶之间相互作用的探索导致了强有力的组织蛋白酶K抑制剂，相对于组织蛋白酶B，H具有较高的选择性P.（3），P（1）和P（1'）部分的后续修饰提供了口服生物利用的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.031

文献信息

• Cycloalkyl ketoamides derivatives useful as cathepsin k inhibitors
  申请人：Catalano George John

  公开号：US20050054819A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Cycloalkyl ketoamide derivatives, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such cycloalkyl ketoamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with enhanced bone turnover which can ultimately lead to fracture.

  本文介绍了环状酰胺类酮衍生物，其作为卡他普星K抑制剂具有用途。所述发明还包括制备这种环状酰胺类酮衍生物的方法，以及使用它们治疗与增强骨转换相关的疾病（包括骨质疏松症），最终可导致骨折的方法。
• CYCLOALKYL KETOAMIDES DERIVATIVES USEFUL AS CATHEPSIN K INHIBITORS
  申请人：Catalano George John

  公开号：US20080058333A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Cycloalkyl ketoamide derivatives, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such cycloalkyl ketoamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with enhanced bone turnover which can ultimately lead to fracture.

  本文描述了环状烷基酮酰胺衍生物，其作为猫hepsin K抑制剂具有用途。所述发明还包括制备这种环状烷基酮酰胺衍生物的方法，以及使用它们治疗与增强骨转换相关的疾病的方法，包括骨质疏松症，最终可能导致骨折。
• US7282512B2
  申请人：——

  公开号：US7282512B2

  公开（公告）日：2007-10-16
• [EN] CYCLOALKYL KETOAMIDES DERIVATIVES USEFUL AS CATHEPSIN K INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CETOAMIDES A SUBSTITUTION CYCLOALKYLE, UTILES COMME INHIBITEURS DE CATHEPSINE K
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003062192A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Cycloalkyl ketoamide derivatives, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such cycloalkyl ketoamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with enhanced bone turnover which can ultimately lead to fracture.
• Potent and selective P2–P3 ketoamide inhibitors of cathepsin K with good pharmacokinetic properties via favorable P1′, P1, and/or P3 substitutions
  作者：David G. Barrett、John G. Catalano、David N. Deaton、Anne M. Hassell、Stacey T. Long、Aaron B. Miller、Larry R. Miller、Lisa M. Shewchuk、Kevin J. Wells-Knecht、Derril H. Willard、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.031

  日期：2004.10

  A series of ketoamides were synthesized and evaluated for inhibitory activity against cathepsin K. Exploration of the interactions between achiral P(2) substituents and the cysteine protease based on molecular modelling suggestions resulted in potent cathepsin K inhibitors that demonstrated high selectivity versus cathepsins B, H, and L. Subsequent modifications of the P(3), P(1), and P(1') moieties

  合成了一系列酮酰胺，并评估了其对组织蛋白酶K的抑制活性。基于分子建模建议，对非手性P（2）取代基与半胱氨酸蛋白酶之间相互作用的探索导致了强有力的组织蛋白酶K抑制剂，相对于组织蛋白酶B，H具有较高的选择性P.（3），P（1）和P（1'）部分的后续修饰提供了口服生物利用的抑制剂。