(11beta,16alpha)-9-氯-11,21-二羟基-16,17-[(1-甲基亚乙基)二(氧基)]-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 | 10392-74-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (11beta,16alpha)-9-氯-11,21-二羟基-16,17-[(1-甲基亚乙基)二(氧基)]-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
• 中文别名: (11BETA,16ALPHA)-9-氯-11,21-二羟基-16,17-[(1-甲基亚乙基)二(氧基)]-孕甾-1,4-二烯-3,2-二酮
• 英文名称: 9-Chloro Triamcinolone Acetonide
• 英文别名: (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-chloro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
• CAS: 10392-74-2
• 化学式: C₂₄H₃₁ClO₆
• 分子量: 450.9
• InChiKey: QODVCCAEPMVWNP-JNQJZLCISA-N

物化性质

• 熔点：
  >235°C (dec.)
• 沸点：
  607.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶、加热、超声处理）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11beta,16alpha)-9-氯-11,21-二羟基-16,17-[(1-甲基亚乙基)二(氧基)]-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 在 吡啶 、 高氯酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6aS,6bR,7S,8aS,8bS,11aR,12aS,12bS)-6b-chloro-8b-(2-chloroacetyl)-7-hydroxy-6a,8a-dimethyl-10-(4-(((2-acyltetrahydroxyfuran-3-yl)thio)methyl)phenyl)-1,2,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-dodecahydro-4H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxolane-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型糖皮质激素、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种新型糖皮质激素、其制备方法及用途，包括式I化合物、其旋光异构体、其可药用的盐或其溶剂合物，其中式I化合物的结构式如文中所示。本发明提供的化合物具有高的血浆清除速率和短的半衰期，全身药物暴露量低，对糖皮质激素受体(GR)的靶点选择性更高，可显著降低糖皮质激素药物全身吸收带来的副作用。对动物哮喘、葡萄膜炎、干眼症、炎症性肠病及银屑病等，均具有显著的抗炎活性。本发明化合物具有良好的安全性，在豚鼠眼部连续给药未检测到眼压异常，以及在大鼠皮肤连续给药后表皮层厚度未发生明显异常。

  公开号：

  WO2024125639A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (9α,11β,16α)-9-chloro-11,16,17,21-tetrahydroxy-pregnane-1,4-diene-3,20-dione 在 高氯酸 作用下， 以71 %的产率得到(11beta,16alpha)-9-氯-11,21-二羟基-16,17-[(1-甲基亚乙基)二(氧基)]-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型糖皮质激素、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种新型糖皮质激素、其制备方法及用途，包括式I化合物、其旋光异构体、其可药用的盐或其溶剂合物，其中式I化合物的结构式如文中所示。本发明提供的化合物具有高的血浆清除速率和短的半衰期，全身药物暴露量低，对糖皮质激素受体(GR)的靶点选择性更高，可显著降低糖皮质激素药物全身吸收带来的副作用。对动物哮喘、葡萄膜炎、干眼症、炎症性肠病及银屑病等，均具有显著的抗炎活性。本发明化合物具有良好的安全性，在豚鼠眼部连续给药未检测到眼压异常，以及在大鼠皮肤连续给药后表皮层厚度未发生明显异常。

  公开号：

  WO2024125639A1