(11beta,16alpha,17alpha)-9-氟-17-(甲酰氧基)-11-羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-羧酸 | 473273-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (11beta,16alpha,17alpha)-9-氟-17-(甲酰氧基)-11-羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-羧酸
• 中文别名: 17β-羧基-17α-甲酰氧基地塞米松；地塞米松17-甲氧基-17-酸
• 英文名称: 17α-formyloxy-11β-hydroxy-9α-fluoro-16α-methyl-3-oxo-1,4-androstadien-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 17beta-Carboxy-17alpha-formyloxy Dexamethasone；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-17-formyloxy-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 473273-04-0
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₆
• 分子量: 406.451
• InChiKey: OXMUBZJVZDQGKL-CXSFZGCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-2320C
• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，充氩

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 在 高碘酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (11beta,16alpha,17alpha)-9-氟-17-(甲酰氧基)-11-羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-羧酸
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇通过混合酸酐分解。

  摘要：

  长时间存储期间，空气中的悬浮液中地塞米松的氧化会生成17alpha-甲酰氧基-17β-羧酸4。有人提出了通向4的途径，该过程涉及将酮醛1转化为混合酸酐5的拜耳-维利格型氧化，然后进行分子内甲酰基转移。合成地，酸3与N，N'-羰基二咪唑，然后与甲酸三乙铵反应，以便生成途经酸酐5，到达真实样品4。

  DOI：

  10.1021/jo020282g

文献信息

• Corticosteroid Decomposition via a Mixed Anhydride
  作者：Raymond E. Conrow、Glen W. Dillow、Liangqiao Bian、Liang Xue、Olga Papadopoulou、John K. Baker、Britt S. Scott

  DOI：10.1021/jo020282g

  日期：2002.9.1

  4. A pathway to 4 is proposed that involves Baeyer-Villiger-type oxidation of keto aldehyde 1 to mixed anhydride 5, followed by intramolecular formyl transfer. Synthetically, acid 3 was reacted with N,N'-carbonyldiimidazole followed by triethylammonium formate in order to generate the transient anhydride 5 en route to an authentic sample of 4.

  长时间存储期间，空气中的悬浮液中地塞米松的氧化会生成17alpha-甲酰氧基-17β-羧酸4。有人提出了通向4的途径，该过程涉及将酮醛1转化为混合酸酐5的拜耳-维利格型氧化，然后进行分子内甲酰基转移。合成地，酸3与N，N'-羰基二咪唑，然后与甲酸三乙铵反应，以便生成途经酸酐5，到达真实样品4。