对硝基异丙基苯 | 1817-47-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基异丙基苯
• 中文别名: 4-硝基异丙基苯；4-异丙基硝基苯；1-异丙基-4-硝基苯
• 英文名称: 4-nitrocumene
• 英文别名: 1-isopropyl-4-nitrobenzene；4-isopropylnitrobenzene；p-nitrocumene；p-nitroisopropylbenzene；p-isopropylnitrobenzene；1-nitro-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 1817-47-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00039746
• 分子量: 165.192
• InChiKey: JXMYUMNAEKRMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.17°C (estimate)
• 沸点：
  106-107 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  Stable, but incompatible with strong bases and strong oxidizing agents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904209090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中存储。

SDS

4-硝基异丙基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrocumene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-硝基异丙基苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基异丙基苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1817-47-6
俗名： 1-Isopropyl-4-nitrobenzene
分子式： C9H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
4-硝基异丙基苯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 2°C
沸点/沸程 142 °C/2.4kPa
闪点： 126°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.09
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
4-硝基异丙基苯 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为淡黄色液体，沸点在106～107℃/1.47 kPa，折射率20D为1.5380，相对密度为1.090，燃点大于110℃。它不溶于水，但易溶于苯、甲苯等有机溶剂。

用途
4-硝基异丙基苯是除草剂异丙隆的中间体。

生产方法
其制备方法是将异丙基苯与混酸（硝酸和硫酸）反应而制得。反应液中含有对位、邻位和间位硝基异丙苯，经精馏分离后得到4-硝基异丙基苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基异丙基苯 生成 1-isopropenyl-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  C-亚硝基化合物—XXXI 1：将α-氯亚硝基化合物添加到含有烯丙基氢的烯烃中

  摘要：

  α氯亚硝基金刚烷1a在室温下与2-苯基丙烯反应时，几乎定量地得到稳定的酮硝酮盐，即α，α-金刚烷-N-（2-苯基）丙-1-烯-3-基硝酮盐酸盐2a。结晶产物结构的证据是基于微观分析数据和光谱性质以及降解研究。从2-苯基丙烯与其他α-氯亚硝基化合物1b-1e的反应获得了类似的脂族酮硝基盐酸盐（73–91％），并来自α-chloroni-trosoadamantane。以及一系列烯丙基烯烃（76–95％）。中间的N-α-氯烷基-N-链烯基羟胺的重排最初可以通过反应物之间的烯型反应形成，这可以解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)85019-x
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对硝基异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-nitrosoacylbenzenes from o-nitrobenzyl alcohols and their derivatives

  摘要：

  Nitration of substituted benzyl alcohols, as well as ethers and esters derived therefrom, with nitric acid in acetic anhydride was studied. The corresponding o-nitrobenzyl alcohols and their derivatives formed as the primary products are capable of being converted into o-nitrosoacylbenzenes by the action of acids.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010143
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 对硝基溴化苄 在 对硝基异丙基苯 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以15%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  超声波对电子传输过程的影响的进一步证据-柯恩布鲁姆-罗素反应的情况

  摘要：

  超声处理直接影响了Kornblum-Russell反应。在最佳辐照条件下，C / O烷基化的比率实际上相对于静默反应的比率是相反的，这表明声波直接参与了电子转移过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92288-3

文献信息

• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。
• Metal-free chemoselective reduction of nitroaromatics to anilines via hydrogen transfer strategy
  作者：Qi Shuai、Jun Li、Feng Zhao、Weike Su、Guojun Deng

  DOI：10.1007/s11696-018-0634-0

  日期：2019.4

  A novel protocol for chemoselective reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines has been established. The metal-free reduction goes through a hydrogen transfer process. Various easily reducible functional groups can be well tolerated under the optimized reaction conditions.

  建立了将芳香族硝基化合物化学选择性还原为芳香族胺的新方案。无金属还原通过氢转移过程进行。在优化的反应条件下，各种容易还原的官能团都可以被很好地耐受。
• A convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-bromoformanilides and organo nitros with Mo(CO)₆ as a multiple promoter
  作者：Lin He、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4gc00801d

  日期：——

  A novel and convenient procedure for the synthesis of quinazolinones has been developed. Using 2-bromoformanilides and organo nitros as substrates and Mo(CO)6 as a multiple promoter, the desired products were isolated in moderate to excellent yields in the presence of a palladium catalyst. Here, Mo(CO)6 was not only a CO source, but also a nitro compound reducing reagent and a cyclization promoter

  已经开发了新颖且方便的合成喹唑啉酮的方法。使用2-溴甲酰苯胺和有机亚硝基作为底物，使用Mo（CO）6作为多重促进剂，在钯催化剂存在下，以中等至极好的收率分离出所需的产物。在此，Mo（CO）6不仅是CO源，而且是硝基化合物还原剂和环化促进剂。
• Steric and electronic substituent effects in tertiary alkyl peroxide decompositions
  作者：William H. Hendrickson、Chi C. Nguyen、Jackie T. Nguyen、Kim T. Simons

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01534-o

  日期：1995.10

  Rate constants for the homolysis of aryl- substituted α-cumyl tert-butyl peroxides (X-PhCMe2OOCMe3) produce a Hammett plot with a ρ value of −0.22±.04. Both steric and electronic parameters influence the decomposition rate constants of tertiary alkyl peroxides with bulky substituents: log krel = (−0.40±08)Σσ* −(0.43±.02)ΣEcs.

  芳基取代的α-枯基叔丁基过氧化物（X-PhCMe 2 OOCMe 3）均质的速率常数产生了一个Hammett图，其ρ值为-0.22±.04。两个空间和电子参数影响叔烷基过氧化物的分解速率常数大的取代基：日志ķ相对=（-0.40±08）Σσ* - （0.43±0.02）ΣE Ç小号。
• Synthesis ofN-Phenyl-N′-pyrimidylurea Derivatives by Selenium- or Selenium Dioxide-Catalyzed Reductive Carbonylation of Nitroaromatics
  作者：Jinzhu Chen、Gang Ling、Shiwei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.200300127

  日期：2003.9

  N-phenyl-N′-pyrimidylurea derivatives were synthesized in moderate-to-good yields by one-pot reductive carbonylation of nitroaromatics using selenium or selenium dioxide as the catalyst, aminopyrimidine derivatives as co-reagents, and carbon monoxide as the carbonyl source. The reaction parameters were investigated, as was the reusability of the catalysts. We found that selenium- or selenium dioxide-catalyzed

  以硒或二氧化硒为催化剂，氨基嘧啶衍生物为助剂，一氧化碳为羰基，通过硝基芳烃的一锅还原羰基化合成了四十种不对称的N-苯基-N'-嘧啶基脲衍生物，收率中等至良好来源。研究了反应参数，以及催化剂的可重复使用性。我们发现硒或二氧化硒催化的硝基芳烃的还原羰基化表现出催化剂的反应控制相转移现象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图