1-(2-溴丙烷-2-基)-4-硝基苯 | 70951-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴丙烷-2-基)-4-硝基苯
• 英文名称: α-bromo-p-nitrocumene
• 英文别名: 2-bromo-2-(4-nitrophenyl)propane；1-(2-bromopropan-2-yl)-4-nitrobenzene；α,α-dimethyl 4-nitrobenzylbromide；Benzene, 1-(1-bromo-1-methylethyl)-4-nitro-
• CAS: 70951-50-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: YHQZKFLXFSZILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基异丙基苯	4-nitrocumene	1817-47-6	C9H11NO2	165.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(4-nitrophenyl)propan-2-ol	22357-57-9	C9H11NO3	181.191
  ——	1-isopropenyl-4-nitro-benzene	1830-68-8	C9H9NO2	163.176
  ——	2-nitro-2-(4-nitrophenyl)propane	3276-35-5	C9H10N2O4	210.189
  ——	p,p'-dinitrobicumyl	30034-76-5	C18H20N2O4	328.368

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴丙烷-2-基)-4-硝基苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1-isopropenyl-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Influence of substituents on NMR and barriers to rotation in tert-benzyllithium compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a001
• 作为产物：
  描述：

  对硝基异丙基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1-(2-溴丙烷-2-基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  同族化合物中从均裂到杂裂的自由基阴离子的裂解反应

  摘要：

  三种 α-硝基枯烯（α-硝基枯烯、对氰基-α-硝基枯烯和对硝基-α-硝基枯烯，1a-c）的自由基阴离子的性质已通过电化学方法确定。特别地，发现中性/自由基阴离子对的标准电位相对于二茂铁离子/二茂铁电位为 -2.20、-2.04 和 -1.43 V，并且从自由基阴离子中排出亚硝酸盐的速率常数为 3 1a-c 分别为 × 106、5 × 106 和 240 s-1。将这些电位与相关化合物的电位进行比较表明，分子的硝基烷基部分的还原发生在 1a 和 1b 中，而在 1c 中，电子被添加到硝基苯基上。因此，使用先前定义的术语，1a 和 1b 的自由基阴离子裂解为亚硝酸盐和相应的枯基自由基是均裂反应的例子，但 1c 的自由基阴离子的裂解是异裂的。已经估计了三种裂解反应的驱动力并...

  DOI：

  10.1021/ja9922779

文献信息

• Process for the production of living radical polymers and polymers
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20060135711A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for producing a living radical polymer characterized in that a vinyl monomer is polymerized with use of an organotellurium compound represented by the formula (1) and an azo type polymerization initiator, and the living radical polymer obtainable by the process wherein R 1 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 4 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, acyl, oxycarbonyl or cyano.

  使用由公式（1）表示的有机碲化合物和偶氮类聚合引发剂聚合乙烯单体的生活自由基聚合物的生产方法，其中所述生活自由基聚合物可通过该方法获得 其中R1为C1-C8烷基，芳基，取代芳基或芳香杂环基，R2和R3分别为氢原子或C1-C8烷基，R4为芳基，取代芳基，芳香杂环基，酰基，氧羰基或氰基。
• Visible‐Light‐Driven N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed γ‐ and <i>ϵ</i> ‐Alkylation with Alkyl Radicals
  作者：Lei Dai、Zi‐Hao Xia、Yuan‐Yuan Gao、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201909017

  日期：2019.12.9

  The merging of photoredox catalysis and N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis for γ- and ϵ-alkylation of enals with alkyl radicals was developed. The alkylation reaction of γ-oxidized enals with alkyl halides worked well for the synthesis γ-multisubstituted-α,β-unsaturated esters, including those with challenging vicinal all-carbon quaternary centers. The synthesis of ϵ-multisubstituted-α,β-γ,δ-diunsaturated

  开发了光氧化还原催化和N-杂环卡宾（NHC）催化合并烯基与烷基的γ-和γ-烷基化反应的方法。γ-氧化的烯类与烷基卤的烷基化反应对于合成γ-多取代的α，β-不饱和酯（包括具有挑战性的邻位全碳四元中心的酯）的合成非常有效。还建立了空前的NHC催化的functional-官能化合成ϵ-多取代的α，β-γ，δ-二不饱和酯。
• The kinetics and mechanism of the reaction of p-nitrocumyl bromide with nitrite ions in dimethyl sulfoxide. Evidence for a non-chain reaction giving a high nitro/nitrite ratio in the product
  作者：Stuart W. Paine、John H. Ridd

  DOI：10.1039/p29960002577

  日期：——

  The reaction of p-nitrocumyl bromide (RBr) with sodium nitrite in [2H6]dimethyl sulfoxide gives none of the conventional evidence for an SRN1 chain reaction but the initial values of the [RNO2]/[RONO] ratio (2.5–5) are far higher than would be expected for the attack of a nitrite ion on the carbocation R+ and increase with the concentration of nitrite ions. The high values of [RNO2]/[RONO] are considered to derive from a mechanism in which a nitrite ion attacks a π-complex derived from the carbocation R+ and a second nitrite ion. This interpretation is supported by a kinetic term that is second order with respect to nitrite ions. An attempt to provide evidence for alternative radical pair intermediates from 15N CIDNP effects was unsuccessful.

  对硝基二茂溴(RBr)与亚硝酸钠在[2H6]二甲基亚砜中的反应没有给出 SRN1 链式反应的常规证据，但[RNO2]/[RONO]比值（2.5-5）的初始值远高于亚硝酸根离子攻击碳化合物 R+ 的预期值，并且随着亚硝酸根离子浓度的增加而增加。据认为，[RNO2]/[RONO]的高值源于亚硝酸根离子攻击由碳位 R+ 和第二个亚硝酸根离子生成的 π-复合物的机制。这一解释得到了与亚硝酸根离子有关的二阶动力学项的支持。试图从 15N CIDNP 效应中提供替代自由基对中间体的证据，但没有成功。
• The kinetics and mechanism of the reaction of p-nitrocumyl bromide with azide ions in dimethyl sulfoxide. Evidence for a heterolytic reaction
  作者：Stuart W. Paine、John H. Ridd

  DOI：10.1039/p29960002571

  日期：——

  The reaction of p-nitrocumyl bromide 1 with azide ions in [2H6]dimethyl sulfoxide does not show the strong photochemical catalysis and inhibition by electron acceptors and radical traps characteristic of the reactions of the corresponding chloride in dipolar aprotic solvents and used as evidence for a SRN1 reaction. Instead, the bromide reacts by a heterolytic mechanism that is approximately first-order

  的反应p -nitrocumyl溴化物1与[叠氮离子2 ħ 6 ]的二甲亚砜不显示由电子受体和自由基捕获剂特性的在偶极非质子溶剂的相应酰氯的反应和用作证据强烈光化学催化和抑制S RN 1反应。相反，溴化物通过相对于底物和叠氮化锂都近似为一阶的杂化机理进行反应。结果可以用Richard和Amyes提出的对p反应的预缔合机理来解释。-硝基枯基氯与叠氮化物离子的混合物在三氟乙醇水溶液中，但是有一些证据表明叠氮化物离子参与了C-Br键的杂化。
• Synthesis of indanes via carbene-catalyzed single-electron-transfer processes and cascade reactions
  作者：Yuhuang Wang、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c7cc07208b

  日期：——

  carbene-catalyzed cascade reaction is developed for the synthesis of multi-substituted indane derivatives. The reaction involves two sequential Michael-addition steps, of which the first step is enabled by an NHC-mediated radical process. This work demonstrates the synthetic potentials of NHC-mediated single-electron-transfer processes for efficient reactions and rapid synthesis.

  开发了卡宾催化的级联反应，用于合成多取代的茚满衍生物。该反应涉及两个连续的迈克尔加成步骤，其中第一步是通过NHC介导的自由基过程实现的。这项工作证明了NHC介导的单电子转移过程对于有效反应和快速合成的合成潜力。