N-(4-异丙基苯基)甲酰胺 | 5279-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-异丙基苯基)甲酰胺
• 英文名称: N-(4-isopropylphenyl)formamide
• 英文别名: N-formyl-p-cumidin；N-(4-propan-2-ylphenyl)formamide
• CAS: 5279-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: MFMQNZSBUQKCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161 °C
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-异丙基苯基)甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 4-异丙基苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Metal free oxidative coupling of aryl formamides with alcohols for the synthesis of carbamates

  摘要：

  在无金属条件下，已开发出一种新方法，可将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的N-芳基氨基甲酸酯，使用醇和过氧化碘作为氧化剂。据推测，该反应通过异氰酸酯中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00066h
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 咪唑 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以68 %的产率得到N-(4-异丙基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯-咪唑催化胺的N-甲酰化和N-酰化

  摘要：

  开发了一种利用催化量的亚磷酸二乙酯/咪唑，以 DMF 作为甲酰化剂进行胺的N-甲酰化反应的新颖且方便的方法。亚磷酸二乙酯作为亲核催化剂，在此转化中发挥着重要作用。该方法具有广泛的底物范围，并且以良好至优异的收率获得了各种N-甲酰基产物。此外，通过使用DMA代替DMF，N-乙酰化反应也成功。邻苯二胺与DMF反应得到相应的苯并咪唑。此外，通过磺酰胺与DMF在相似条件下的反应，可以以良好至优异的产率获得N-磺酰脒。

  DOI：

  10.1039/d3ob01306e

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Carbon Dioxide Based N-Formylation of Amines Catalyzed by Fluoride and Hydroxide Anions
  作者：Martin Hulla、Felix D. Bobbink、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/cctc.201601027

  日期：2016.11.8

  We described herein a simple approach for N‐formylation with CO2 and hydrosilane reducing agents. Fluoride and hydroxide salts efficiently catalyzed the reaction, principally through activation of the hydrosilanes, which led to hydrosilane reactivities comparable to those of NaBH4/LiAlH4. Consequently, the N‐formylation of amines with CO2 could be achieved at room temperature and atmospheric pressure

  我们在这里描述了一种简单的方法，用于用CO 2和氢硅烷还原剂进行N-甲酰化。氟化物和氢氧化物盐有效地催化了反应，主要是通过氢化硅烷的活化，这导致了与NaBH 4 / LiAlH 4相当的氢化硅烷反应性。因此，可以在室温和大气压下实现胺与CO 2的N-甲酰化。这些阴离子催化剂的机理与当前报道的体系形成了鲜明的对比，对于该体系，CO 2的活化是关键的机械步骤。使用四丁基氟化铵作为简单的铵盐催化剂，可以以高收率和高选择性获得脂族和芳族胺的N-甲酰化产物。
• Rational design and synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles as potent inhibitors of the MDM2-p53 interaction
  作者：Ewa Surmiak、Constantinos G. Neochoritis、Bogdan Musielak、Aleksandra Twarda-Clapa、Katarzyna Kurpiewska、Grzegorz Dubin、Carlos Camacho、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.029

  日期：2017.1

  Using the computational pharmacophore-based ANCHOR.QUERY platform a new scaffold was discovered. Potent compounds evolved inhibiting the protein-protein interaction p53-MDM2. An extensive SAR study was performed based on our four-point pharmacophore model, yielding derivatives with affinity to MDM2 in the nanomolar range. Their binding affinity with MDM2 was evaluated using both fluorescence polarization

  使用基于计算药效团的ANCHOR.QUERY平台，发现了一种新的支架。进化出有效的化合物可抑制蛋白质与蛋白质的相互作用p53-MDM2。基于我们的四点药效团模型进行了广泛的SAR研究，得出了与MDM2亲和力在纳摩尔范围内的衍生物。使用荧光偏振（FP）分析和2D-NMR-HSQC实验评估了它们与MDM2的结合亲和力。