(1H-吲哚-4-基)-氨基甲酸叔丁酯 | 819850-13-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-4-基)-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 1H-吲哚-4-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1H-indol-4-ylcarbamate
• 英文别名: (1H-Indol-4-yl) carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(1H-indol-4-yl)carbamate
• CAS: 819850-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD04973303
• 分子量: 232.282
• InChiKey: KOKLMCWYZCHYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.3 mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-4-基)-氨基甲酸叔丁酯 在 C₅₈H₄₁O₄P 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-4-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-保护的4-氨基吲哚与β，γ-不饱和α-Ketimino酯的手性磷酸催化对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过氢键引导的底物修饰策略，我们开发了手性磷酸催化N保护的4-氨基吲哚与β，γ-不饱和α-酮亚胺基酯的高对映选择性Friedel-Crafts反应。使用DFT计算确定了该过程对映选择性的机理和起源。实验和计算结果均表明，在吲哚C4位的NH部分对于该反应的立体控制是必不可少的。为了进一步检验该方法的潜在用途，还进行了克级合成和一种产品的衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701354
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1H-吲哚-4-基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种小分子化合物

  摘要：

  本发明提供的一种小分子化合物，其特征在于，为由如下分子通式所示的结构：其中，所述X1、X2选自碳或氮；所述G1为具有芳香性的碳环或杂环；所述G1环上的，任一或任几个氢原子为R1所取代；所述R1选自含氮基团。本发明的小分子化合物可作为高效和特异的JAK激酶抑制剂，特别是Tyk2抑制剂、和/或JAK1抑制剂、和/或JAK1/Tyk2或Tyk2/JAK1，Tyk2/Jak2双重抑制剂。

  公开号：

  CN110627775A

文献信息

• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016004882A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided herein are aromatic heterocyclic derivatives or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof used for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof for managing or treating 5-HT6 receptor-mediated diseases, especially in the manufacture of a medicament for managing or treating Alzheimer's disease.

  本文提供了用于治疗阿尔茨海默病的芳香杂环衍生物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受盐或其前药。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物管理或治疗5-HT6受体介导的疾病，特别是在制造用于管理或治疗阿尔茨海默病的药物的过程中。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20060042026A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic 5-6 systems of aza heteroaromatic keratin dyeing compounds wherein the 5-membered rings have one to three nitrogen atoms and an N-hydroxy or N-amino group and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适用于染色的介质和至少一种含有杂环芳香族角蛋白染料化合物的双环5-6系统，其中5个成员环具有一到三个氮原子和一个N-羟基或N-氨基团及其衍生物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下应用这种组合物，持续足够时间以发展所需的着色。
• Regioselective Alkylation of Heteroaromatic Compounds with 3-Methyl-2-Quinonyl Boronic Acids
  作者：Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol1028964

  日期：2011.2.18

  heteroaromatic compounds with 3-methyl substituted 2-quinonyl boronic acids proceeded by 1,4-addition followed by spontaneous protodeboronation, leading directly to the Friedel−Crafts alkylation products instead of the commonly observed alkenylation derivatives resulting from quinones. The boronic acid acts as a temporary regiocontroller, making the system a highly reactive quinone equivalent and opening a

  杂芳族化合物与3-甲基取代的2-喹啉基硼酸的反应是通过1,4-加成，然后是自发的原去硼硼烷，直接导致Friedel-Crafts烷基化产物，而不是通常由醌产生的烯基化衍生物。硼酸起着暂时的区域调节剂的作用，使该系统具有高反应性的醌当量，并可以直接进入5，5-二取代的环己烯-1，4-二酮。
• [EN] KERATIN DYEING COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA COLORATION DE LA KÉRATINE, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET LEUR PROCÉDÉ ET UTILISATION
  申请人：NOXELL CORP

  公开号：WO2019074736A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  A novel class of 3-halo-1H-indol-4-amine derivatives, particularly for dyeing keratin fibers, the azomethine dyes formed from them, their uses as a coupler for dyeing keratin fibers, hair dyeing compositions comprising them, method of dyeing hair thereof, and a hair dyeing kit thereof are disclosed. The products of the oxidative coupling with hair dye primary intermediates, particularly pyrazole derivative, a p-phenylenediamine derivative, a p-aminophenol derivative, have improved fastness properties over currently used violet-blue to blue azomethine dyes.

  本发明揭示了一类新型的3-卤代-1H-吲哚-4-胺衍生物，特别用于染色角蛋白纤维，由它们形成的偶氮甲基染料，它们作为角蛋白纤维染料的偶合剂的用途，包括它们的头发染料组合物，染发方法以及染发套装。这些产品通过与头发染料原料，特别是吡唑衍生物、对苯二胺衍生物、对氨基苯酚衍生物的氧化偶联，具有比目前使用的紫蓝色到蓝色偶氮甲基染料更好的牢度性能。
• Keratin dyeing compounds, compositions containing them, and method and use thereof
  申请人：Noxell Corporation

  公开号：US11142498B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  A novel class of 3-halo-1H-indol-4-amine derivatives, particularly for dyeing keratin fibers, the azomethine dyes formed from them, their uses as a coupler for dyeing keratin fibers, hair dyeing compositions comprising them, method of dyeing hair thereof, and a hair dyeing kit thereof are disclosed. The products of the oxidative coupling with hair dye primary intermediates, particularly pyrazole derivative, a p-phenylenediamine derivative, a p-aminophenol derivative, have improved fastness properties over currently used violet-blue to blue azomethine dyes.

  本发明公开了一类新型的 3-卤代-1H-吲哚-4-胺衍生物，特别是用于染色角蛋白纤维的衍生物、由它们形成的偶氮染料、它们作为染色角蛋白纤维偶联剂的用途、包含它们的染发组合物、其染发方法以及染发试剂盒。与染发剂初级中间体，特别是吡唑衍生物、对苯二胺衍生物、对氨基苯酚衍生物进行氧化偶联的产物，与目前使用的紫蓝色至蓝色偶氮染料相比，具有更好的牢度特性。