(1R)-1-环己基丙烷-1-醇 | 38636-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R)-1-环己基丙烷-1-醇
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-cyclohexyl-1-propanol；1-cyclohexyl-1-propanol；1-cyclohexylpropan-1-ol；(R)-1-cyclohexylpropanol；1-cyclohexylpropanol；(1R)-1-cyclohexylpropan-1-ol
• CAS: 38636-38-3
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: JVTXOMXEPFDMHB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-环己基丙烷-1-醇 、 氯化苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性配体衍生自abrine。第7部分：C-1芳香环取代基中的O，S，N对醛中二氢锌中四氢-β-咔啉配体诱导的对映选择性的影响

  摘要：

  当在C-3处存在酯或叔醇官能团时，研究了四氢-β-咔啉配体的C-1位芳香环取代基中的O，S和N原子对二乙基锌加成苯甲醛的对映选择性的影响。提出了一种机制来解释为什么吡啶基N原子位于2c的C'-2和位于2d的C'-3的酯配体2c和2d催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应而形成（R） -和（S1-苯基-1-丙醇的β-对映体。还提出了一种解释，即在添加二乙基锌期间，叔醇3c诱导的中等对映选择性与3d诱导的非常小的对映选择性（在C-1处具有3-吡啶基功能）有关。C-1处的-CH 2 - t -Bu取代基导致很高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00460-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (1R)-1-环己基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Levene; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 75, p. 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• The synthesis of new oxazoline-containing bifunctional catalysts and their application in the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b822580j

  日期：——

  bifunctional catalysts is reported employing a microwave-assisted Buchwald–Hartwig aryl amination as the key step. Covalent attachment of 2-(o-aminophenyl)oxazolines and pyridine derivatives generated in good-to-high yields a series of ligands in two or three steps in which each part was altered independently to tune the activity and the selectivity of the corresponding catalysts. These catalysts prepared

  据报道，采用微波辅助的Buchwald-Hartwig芳基胺化法作为关键步骤，可以直接制备新型的含恶唑啉的新型模块式双功能催化剂。2-（邻氨基苯基）恶唑啉和吡啶衍生物的共价连接以高到高的方式生成，分两步或三步产生一系列配体，其中每个部分独立地改变以调节活性和相应催化剂的选择性。这些原位制备的催化剂随后用于不对称加成二乙基锌生成各种醛，生成对映体选择性高达68％的相应醇。还提出了一种基于相关X射线晶体结构的过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。
• Manganese(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ketones Using a Defined Chiral PNP Pincer Ligand
  作者：Marcel Garbe、Kathrin Junge、Svenja Walker、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201705471

  日期：2017.9.4

  A new chiral manganese PNP pincer complex is described. The asymmetric hydrogenation of several prochiral ketones with molecular hydrogen in the presence of this complex proceeds under mild conditions (30–40 °C, 4 h, 30 bar H2). Besides high catalytic activity for aromatic substrates, aliphatic ketones are hydrogenated with remarkable selectivity (e.r. up to 92:8). DFT calculations support an outer

  描述了一种新的手性锰PNP钳复合物。在温和的条件下（30–40°C，4 h，30 bar H 2），在这种配合物的存在下，几种前手性酮与分子氢的不对称氢化反应。除了对芳族底物具有高催化活性外，脂族酮还具有显着的选择性（高达92：8）氢化。DFT计算支持外球氢化机理以及实验确定的立体化学。