(1R)-1-羟基-3-氧代环己烷羧酸 | 183134-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (1R)-1-羟基-3-氧代环己烷羧酸
• 英文名称: (R)-1-Hydroxy-3-oxo-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylicacid, 1-hydroxy-3-oxo-, (R)-(9CI)；(1R)-1-hydroxy-3-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 183134-62-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: QZOBNEHDAKPZRP-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-5-Acetoxy-1-benzyloxycarbonyloxy-4-bromo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (1R)-1-羟基-3-氧代环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid

  摘要：

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。

  DOI：

  10.1039/p19960002371

文献信息

• Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid
  作者：Joanna M. Harris、William J. Watkins、Alastair R. Hawkins、John R. Coggins、Chris Abell

  DOI：10.1039/p19960002371

  日期：——

  Syntheses of 5-deoxydehydroquinic acid and 4,5-dideoxydehydroquinic acid from quinic acid are described. These substrate analogues were tested against the mechanistically-distinct type I and type II dehydroquinases. The C-4 hydroxy group of the substrate is shown to be important for imine formation on the type I enzyme but appears not to contribute significantly to specificity on the type II dehydroquinase.

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。