(1R,2R)-(2-羟基-1-羟基甲基-丙基)-氨基甲酸叔丁酯 | 99216-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-(2-羟基-1-羟基甲基-丙基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]carbamate
• 英文别名: tert-Butyl ((2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 99216-67-8
• 化学式: C₉H₁₉NO₄
• 分子量: 205.254
• InChiKey: ZRYCVLSBSJEPCJ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-羟基-1-羟基甲基-丙基)-氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-decitol
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,2R)-(2-羟基-1-羟基甲基-丙基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Pre-mRNA 剪接抑制剂 FR901464 抗增殖活性的结构要求

  摘要：

  FR901464 是一种从细菌来源分离的天然产物，可激活报告基因、抑制前 mRNA 剪接并显示抗肿瘤活性。我们之前报道了通过 FR901464 的全合成开发了更有效的类似物美亚霉素。在此，我们报告了 FR901464 的详细结构-活性关系，揭示了环氧化物、四氢吡喃环中的碳原子、Z侧链、1,3-二烯部分、C4-羟基和C2''-羰基的几何结构。重要的是，发现乙酰基取代基的甲基是无关紧要的，从而产生了一种新的有效类似物。此外，部分基于体内数据，我们合成并评估了潜在的代谢稳定类似物的抗增殖活性。这些对 FR901464 的结构见解可能有助于简化天然产物以进行进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201002402

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2009031999A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。
• Dehydrooligopeptides. XVII. Practical Syntheses of All of the Diastereomers of<i>N</i>,<i>N</i>-Protected 2,3-Diaminobutanoic Acids from L- and D-Threonine Derivatives
  作者：Yutaka Nakamura、Miki Hirai、Kenji Tamotsu、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.68.1369

  日期：1995.5

  Syntheses of all of the diastereomers of 2,3-diaminobutanoic acids, found in some peptide antibiotics and toxins, were accomplished. The four isomers were derived mainly through two pathways including SN2 inversions of the β-substituent of L- or D-threonine derivatives. The various protecting groups and effective nucleophiles for the SN2 inversion were examined.

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。
• POLYCARBONATES BEARING PENDANT PRIMARY AMINES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：Hedrick James L.

  公开号：US20140072607A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  An antimicrobial composition comprises an anionic drug and an amine polymer comprising a first repeat unit of formula (2): wherein a′ is an integer equal to 1 or 2, b′ is an integer equal to 1 or 2, and each R′ is an independent monovalent radical selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl, and combinations thereof. G′ is a divalent linking group selected from the group consisting of a single bond and groups comprising at least one carbon. X − is a negatively charged counterion. The drug and the amine polymer are bound by noncovalent interactions.

  一种抗微生物组合物包括一种阴离子药物和一种胺聚合物，该胺聚合物包括具有以下式（2）的第一重复单元：其中a'是等于1或2的整数，b'是等于1或2的整数，每个R'是从氢、甲基、乙基和它们的组合中选择的独立单价基团。G'是从单键和包含至少一个碳的基团中选择的二价连接基团。X-是带负电的对离子。药物和胺聚合物通过非共价相互作用结合。
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150051190A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention is intended to provide a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of a tumor through its ROS1 kinase enzyme activity inhibitory effect and NTRK kinase enzyme inhibitory effect. The present invention provides a compound having an imidazo[1,2-b]pyridazine structure represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. In the formula, R 1 , G, T, Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are as defined herein.

  本发明旨在提供一种化合物或其药理学上可接受的盐，通过其对ROS1激酶酶活性的抑制作用和NTRK激酶酶抑制作用，在肿瘤治疗中具有用途。本发明提供了一种具有通式(I)所代表的咪唑并[1,2-b]吡啶结构的化合物或其药理学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。在该式中，R1、G、T、Y1、Y2、Y3和Y4如本处所定义。