(1R,2R)-2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-1,2-二氢萘-1-醇 | 286965-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-1,2-二氢萘-1-醇
• 英文名称: (1R,2R)-2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 286965-63-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: FBQWNPNKYJGLOV-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(1R,2R)-2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-1,2-二氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化氧杂苯并降冰片二烯的不对称醇解和氨解：一种新的对映选择性碳-杂原子键形成过程

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000134c

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening Reactions of Oxabicyclic Alkenes:  Application of Halide Effects in the Development of a General Process
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/ja034845x

  日期：2003.12.1

  effects in the rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes. By employing halide and protic additives, the catalyst poisoning effect of aliphatic amines is reversed allowing the amount nucleophile to react in high yield and ee. Second, by simply changing the halide ligand on the rhodium catalyst from chloride to iodide, the reactivity and enantioselectivity of reactions employing

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。
• Novel compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20050014721A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to a procedure for making an enantiomerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nucleophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，并在膦配体的存在下，将氧化苯并[2,3-c]环辛二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的药物制剂。
• Novel hydronaphthalene compounds, prepared by a rhodium catalysed ring opening reaction in the presence of phosphine ligand
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1498406A1

  公开（公告）日：2005-01-19

  The present invention is directed to a procedure for making an enantiomerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nucleophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种含有氢萘环结构的对映体富集化合物的制造工艺。该过程包括使用铑作为催化剂，在膦配体存在的情况下，使氧杂苯并降冰片二烯与亲核物反应。合成的化合物可用于治疗各种疾病和病症的药物制剂中。
• Asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines promoted by iridium/NMDPP complex
  作者：Lu Yu、Yongyun Zhou、Xin Xu、Sifeng Li、Jianbin Xu、Baomin Fan、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.089

  日期：2014.11

  As an efficient catalyst, the [Ir(COD)CI](2)/NMDPP complex has been successfully applied to promote the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines, which afforded the corresponding products in good yields (72-98%) with good enantioselectivities (80-90% ee). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Effects of Halide Ligands and Protic Additives on Enantioselectivity and Reactivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja010262g

  日期：2001.7.1