(1S,2R)-2-[(1S)-1-甲氧基乙基]环丁烷甲醛 | 133796-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2R)-2-[(1S)-1-甲氧基乙基]环丁烷甲醛
• 英文名称: (1S,2R,1'S)-2-(1-methoxyethyl)cyclobutanecarboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(1S)-1-methoxyethyl]cyclobutane-1-carbaldehyde
• CAS: 133796-83-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FARFLXLPBGCLSE-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diiodoethane-1-d 、 (1S,2R)-2-[(1S)-1-甲氧基乙基]环丁烷甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以77.5%的产率得到1R,2R,1'S-1-(1-methoxyethyl)-2-(2-d-1-E-propenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-烷基-1-烯基环丁烷的逆烯反应的立体化学和机理。显示音乐会边际能量收益的系统中的立体电子控制

  摘要：

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%

  DOI：

  10.1021/ja00012a033
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,1'S)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (1S,2R)-2-[(1S)-1-甲氧基乙基]环丁烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-烷基-1-烯基环丁烷的逆烯反应的立体化学和机理。显示音乐会边际能量收益的系统中的立体电子控制

  摘要：

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%

  DOI：

  10.1021/ja00012a033

文献信息

• GETTY, STEPHEN J.;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4607-4621
  作者：GETTY, STEPHEN J.、BERSON, JEROME A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry and mechanism of the reverse ene reaction of cis-2-alkyl-1-alkenylcyclobutanes. Stereoelectronic control in a system showing marginal energetic benefit of concert
  作者：Stephen J. Getty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00012a033

  日期：1991.6

  racemic cyclobutanes (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (16b) and (1SR,2SR,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (17b) each undergo a sigmatropic hydrogen shift (reverse ene reaction) amounting to about 18% of the total pyrolysis product, in addition to four other unimolecular processes

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%