(1S,2R)-2-(苯磺酰基)环戊烷-1-醇 | 180036-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-2-(苯磺酰基)环戊烷-1-醇
• 英文名称: (1S,2R)-2-Benzenesulfonyl-cyclopentanol
• 英文别名: (1S)-2alpha-(Phenylsulfonyl)cyclopentane-1alpha-ol；(1S,2R)-2-(benzenesulfonyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 180036-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: ZAMKASADTUQKPZ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)环戊烷-1-酮 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1S,2R)-2-(苯磺酰基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution in the baker's yeast mediated reduction of 2-Benzenesulfonylcycloalkanones

  摘要：

  2-Benzenesulfonylcyclopentanone 1 and -cyclohexanone 2 undergo efficient dynamic kinetic resolution on treatment with baker's yeast, under a range of conditions including in organic solvents, to form the corresponding cis-2-benzenesulfonylcycloalkanols 5 and 6 in excellent enantiopurity. Reduction of larger ring derivatives is much less efficient. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01947-4

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhenhua Ding、Jin Yang、Ting Wang、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b818257d

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of β-keto sulfones was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using (S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) in the presence of formic acid and triethylamine afforded the desired products in good yield with up to >99 : 1 dr and high ee up to >99%.

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。
• Dynamic kinetic resolution in the baker's yeast mediated reduction of 2-Benzenesulfonylcycloalkanones
  作者：Anita R. Maguire、Noreen O'Riordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01947-4

  日期：1999.12

  2-Benzenesulfonylcyclopentanone 1 and -cyclohexanone 2 undergo efficient dynamic kinetic resolution on treatment with baker's yeast, under a range of conditions including in organic solvents, to form the corresponding cis-2-benzenesulfonylcycloalkanols 5 and 6 in excellent enantiopurity. Reduction of larger ring derivatives is much less efficient. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.